Em 1988, Dunaway contratou Dave Price para criar uma edição diária do Aspen Times. Price já tinha sido repórter do Aspen Daily News e director de notícias das estações de rádio KSNO e KTYE. Após meses de planejamento, o “‘Aspen Times Daily'” foi lançado em 9 de novembro de 1988, tendo Price como seu primeiro editor. A primeira edição saiu na manhã seguinte a uma grande eleição local, e a manchete da edição inaugural foi “Dems sweep county”.
Em 1990, Price cobriu a prisão do jornalista gonzo Hunter S. Thompson, acusado de agressão sexual. As acusações foram retiradas depois do Price ter informado que a alegada vítima era um agente infiltrado que fabricou a queixa de agressão para dar ao promotor um pretexto para revistar o rancho Woody Creek de Thompson por drogas. Thompson reimprimiu algumas das histórias de Price no seu livro “Gonzo Papers, Vol. 3: Songs of the Doomed” de 1990: Mais Notas sobre a Morte do Sonho Americano”
Em 1992, Dunaway vendeu o Times a um grupo liderado por Loren Jenkins, um repórter premiado com o Prémio Pulitzer pelo Washington Post. Jenkins melhorou o jornal, redesenhando-o e trazendo notícias nacionais e internacionais e reportagens e críticas culturais dos serviços do New York Times e do Washington Post. Ele também deu ao jornal uma vantagem editorial que procurou retardar o desenvolvimento desenfreado e preservar os valores e a natureza locais que sempre fizeram do Vale do Garfo Rugidor especial. Jenkins deixou a cidade em 1996, assumindo o cargo de editor de redação estrangeira na National Public Radio.
Em 1995, a propriedade do jornal mudou novamente, e desta vez o grupo incluiu até nove investidores por algumas reportagens. Entre eles estavam os empresários locais George Stranahan, Michael McVoy e o escritor e romancista de longa data do Times Andy Stone.