O primeiro grande hotel ferroviário do Canadá, o Hotel Windsor em Montreal, inaugurado em 1878. Embora não fosse propriedade de uma empresa ferroviária, foi construído para servir os visitantes da Estação Windsor, nas proximidades. Dada a sua localização junto à principal estação ferroviária de Montreal, o Windsor serviu durante anos como residência permanente dos executivos tanto da Canadian Pacific Railway (CPR) como da Grand Trunk Railway.
O papel do desenvolvimento das ferrovias na construção e operação de grandes hotéis foi inaugurado com a abertura do Hotel Vancouver pela Canadian Pacific Railway em 16 de maio de 1888. Este foi o primeiro de três hotéis de propriedade ferroviária com esse nome em Vancouver. Duas semanas depois, a Canadian Pacific Railway inaugurou oficialmente o Hotel Banff Springs em 1 de junho de 1888. O presidente da Canadian Pacific Railway, William Cornelius Van Horne, tinha escolhido pessoalmente o local nas Montanhas Rochosas para o novo hotel. Ele imaginou uma série de grandes hotéis em todo o Canadá que atrairiam visitantes do exterior para sua ferrovia. Van Horne comentou com fama: “Se não podemos exportar a paisagem, importamos os turistas.” O Banff Springs Hotel original, de construção em madeira, foi destruído pelo fogo em 1926 e substituído pela estrutura atual.
Pacífico Canadiano construiu em seguida o Château Frontenac na cidade de Quebec, que rapidamente passou a ser o símbolo da cidade. Foi concebido para rivalizar com qualquer hotel na Europa. Sua localização elevada com vista para a cidade também a tornou um marco facilmente identificável como visto de trens de passagem, bem como navios que navegam nas águas do rio Saint Lawrence no caminho para ou de Montreal. O lugar Viger foi seguido em Montreal, seguido por The Empress em Victoria, British Columbia, e o Château Lake Louise em Alberta. O maior dos hotéis ferroviários é o Royal York em Toronto, que abriu em 1929.
O principal concorrente do Pacífico canadense, o Grand Trunk Railway, não estava preparado para deixar o campo apenas para o seu rival. Também determinou construir uma cadeia de hotéis de luxo em todo o país, o que fez no estilo château. O GTR construiu o Château Laurier em Ottawa em 1912, com o Hotel Fort Garry em Winnipeg e o Hotel Macdonald em Edmonton, seguindo-se em 1913 e 1915, respectivamente.
O GTR foi amalgamado na Canadian National Railway (CNR) em 1920. Durante as décadas seguintes, as divisões hoteleiras da CPR e CNR, Canadian National Hotels e Canadian Pacific Hotels, continuaram a expandir suas cadeias de hotéis concorrentes em todo o país. O Queen Elizabeth Hotel em Montreal, construído em 1958 sobre a Central Station daquela cidade, foi talvez o último verdadeiro hotel ferroviário construído no Canadá. Ambas as ferrovias continuaram a abrir novos estabelecimentos nos anos seguintes, embora nenhuma tivesse qualquer conexão com as ferrovias, exceto através de sua propriedade.
Em 1988, a Canadian Pacific adquiriu a Canadian National Hotels. Pela primeira vez, muitos dos hotéis ferroviários do Canadá foram operados pela mesma empresa. Em 2001, a Canadian Pacific Hotels foi renomeada Fairmont Hotels and Resorts, usando o nome de uma empresa americana que havia adquirido em 1999. A Fairmont continua a operar a maior parte dos hotéis de referência do Canadá (ver Canadian Pacific Hotels).