2006-2011: Início de carreira e televisão
Durante seu curso na Faculdade de Engenharia de Delhi, Rajput matriculou-se nas aulas de dança de Shiamak Davar. Pouco tempo depois, começou também a frequentar aulas de representação sob a direcção do director de teatro Barry John. Mais tarde Rajput declarou que achou a experiência libertadora e que queria continuar a fazê-lo para sempre. Ele foi apresentado como dançarino de fundo na música Dhoom Again do Dhoom 2 e na performance de Ashwariya Rai na cerimônia de encerramento dos Jogos da Commonwealth de 2006. Em 2006, ele desistiu de seu curso de engenharia durante seu quarto ano para começar uma carreira nas artes e performance. Ele se mudou para Mumbai, assumiu trabalhos estranhos e pequenos papéis enquanto trabalhava na indústria do teatro. Em Mumbai, Rajput juntou-se ao grupo de teatro de Nadira Babbar chamado Ekjute, no qual permaneceu por dois anos e meio.
Rajput foi visto por uma equipe de elenco da Balaji Telefilms enquanto ele trabalhava no Teatro Prithvi. Ele foi posteriormente chamado para uma audição e elenco como segundo líder da série de televisão Kis Desh Mein Hai Meraa Dil, em 2008. Ele tinha assegurado o papel de Preet Singh Juneja, o padrasto irmão do líder chamado Harshad Chopda e entrou no espetáculo em seu sétimo episódio. O personagem foi morto no início do programa, mas devido à popularidade entre os espectadores foi trazido de volta ao final da série como um espírito olhando para o momento em que a sua família celebrava a saída dos tempos difíceis. A performance causou uma impressão no produtor Ekta Kapoor, que garantiu seu elenco como protagonista em outra série Pavitra Rishta, alegadamente contra a vontade do canal de hospedagem, Zee TV.
Em Pavitra Rishta, Rajput foi elenco como Manav Deshmukh, que era um “filho e marido ideal” e co-estrelou junto com Ankita Lokhande. O papel foi alegadamente um avanço para ele e pelo qual ele ganhou vários prêmios de televisão, incluindo seu primeiro prêmio de melhor ator no Indian Television Academy Awards 2010. Ele também ganhou três grandes prêmios de televisão nas categorias de melhor ator masculino e ator mais popular. Em 2010, ele entrou para o reality show de dança Zara Nachke Dikha em sua segunda temporada como parte da equipe Mast Kalandar Boys. No episódio especial do Dia das Mães, a equipe dedicou uma apresentação à mãe de Rajput, que havia morrido. Mais tarde, no mesmo ano, ele também participou da quarta temporada de outro reality show de competição de dança chamado Jhalak Dikhhla Jaa e foi emparelhado com o coreógrafo Shampa Sonthalia; eles surgiram como os vice-campeões da temporada.
Rajput continuou a atuar em Pavitra Rishta desde sua primeira transmissão em 2009 até sua saída em 2011, tendo desempenhado o papel do protagonista da série por dois anos e meio no momento de sua saída. Ele havia declarado que pretendia se mudar para os Estados Unidos para estudar cinema e já havia adquirido experiência nos bastidores do filme Raaz 2, onde foi assistente de direção. Rajput fez uma reaparição posterior no episódio final de Pavitra Rishta, em 2014, depois de ganhar aclamação da crítica em Bollywood.
2011-2015: Estreia no cinema e Yash Raj Films
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Em 2011, Rajput foi visto por Mukesh Chhabra, o diretor de elenco da Kai Po Che!, que o convidou para uma audição. Ele estava no processo de inscrição para um curso de cinema na Universidade de Stanford, mas decidiu aceitar a oferta. Posteriormente, foi escolhido para o papel de Ishaan Bhatt, um jogador de críquete a nível distrital que foi vítima da política na fraternidade de selecção e um dos três líderes, juntamente com Rajkummar Rao e Amit Sadh. O filme foi dirigido por Abhishek Kapoor e baseado no romance Chetan Bhagat chamado Os 3 Erros de Minha Vida, que tratou da vida de três amigos afetados pelo terremoto de Gujarat de 2001 e pelos motins de Gujarat de 2002, foi lançado em 2013 e se tornou um sucesso comercial e crítico. Rajput recebeu uma indicação para o Filmfare Awards na categoria de melhor ator de estréia por sua atuação no filme.
Antes do lançamento de seu primeiro filme Kai Po Che!, Rajput foi contratado por Raj Kumar Hirani para um papel no drama satírico de Aamir Khan chamado PK. No filme, ele foi o namorado do personagem de um jornalista de Anushka Sharma. Ele também fez um acordo com Yash Raj Films, começando com o papel principal no filme Shuddh Desi Romance. O filme foi uma comédia romântica, onde Rajput interpretou o personagem de Raghu Ram Sitaram, um guia turístico que se apaixonou por uma mulher a caminho de seu próprio casamento, e contou com Parineeti Chopra e Vaani Kapoor. Shuddh Desi Romance foi lançado em 2013 e tornou-se um sucesso adormecido. Após o lançamento de seus dois primeiros filmes, Rajput foi descrito pelo veterano diretor Shekhar Kapur como “um dos mais inspiradores jovens atores a emergir da Índia” e foi ocasionalmente referido como o “próximo SRK”. O filme PK foi lançado mais tarde em 2014 e se tornou o filme indiano de maior bilheteria.
Em junho de 2013, Yash Raj Films e Dibakar Banerjee Productions anunciaram a produção conjunta do Detetive Byomkesh Bakshy! com Sushant Singh Rajput no papel principal. Rajput começou a trabalhar no novo projeto após o lançamento de seu segundo filme, Shuddh Desi Romance. O filme foi um thriller de ação misterioso com Byomkesh Bakshi, um detetive fictício originalmente criado pela escritora bengali Sharadindu Bandyopadhyay. Dibakar Banerjee, o diretor do filme e detentor dos direitos de PI das histórias de Byomkesh Bakshi o havia inscrito para fazer o papel do protagonista. Antes do lançamento, Rajput fez uma aparição especial no drama policial CID no personagem de Byomkesh Bakshy. O filme foi lançado em 3 de abril de 2015, e não teve um bom desempenho nas bilheterias, mas ainda assim recebeu uma recepção crítica positiva. Em setembro de 2013, Rajput começou a colaborar com Shekhar Kapur para seu próximo projeto Paani, um filme ambientado no futuro que mostrava um mundo onde as guerras eram travadas por causa da água. Inicialmente, o filme foi estrelado por Hrithik Roshan e depois por Vivek Oberoi, mas finalmente foi para Rajput depois que Yash Raj Films entrou em sua co-produção e optou por sua inclusão. Ele teria participado de workshops com Kapur por 10 meses antes de o projeto ser suspenso em 2015, quando a Yash Raj Films recuou. Na sequência, Rajput encerrou seu contrato com a produtora.
2015-2018: Dhoni biopic, Raabta e Kedarnath
Em 2011, uma biopic sobre a vida do capitão da equipa de críquete indiana Mahendra Singh Dhoni foi concebida pelo gerente do Dhoni, Arun Pandey. O projecto foi inicialmente confrontado com várias dificuldades, incluindo objecções do Conselho de Controlo de Críquete na Índia (BCCI) e a exigência da Dhoni de uma grande realeza. Em 25 de setembro de 2014, Sushant Singh Rajput foi anunciado como o ator que interpretaria o papel de Dhoni na biópsia que se intitulava M.S. Dhoni: The Untold Story e foi dirigido por Neeraj Pandey. O filme foi centrado em torno da vida do jogador de cricket começando com sua infância na cidade de Ranchi e levando até a vitória da Índia na Copa do Mundo de Críquete 2011 sob sua capitania. A propósito, Rajput não era adepto do cricket e teve que treinar regularmente no jogo durante 13 meses, além de capturar o estilo de jogo de Dhoni por seu retrato no filme, ele foi treinado por Kiran More, que alegadamente o treinou no regime de um esportista profissional e não como ator. O filme foi produzido por Arun Pandey com a Fox Star Studios e lançado em 2 de outubro de 2016. Tornou-se o 5º filme mais bruto de Bollywood daquele ano. Rajput recebeu aclamação da crítica por seu desempenho e indicações para vários prêmios prestigiosos, incluindo o Filmfare Awards, o International Indian Film Academy Awards e a indicação vencedora no Indian Film Festival of Melbourne. Ele também fez uma aparição no filme de comédia Welcome to New York, que foi lançado em 23 de fevereiro de 2018 e onde os personagens principais conheceram Rajput mas o confundiram com Mahendra Singh Dhoni.
No lançamento de M. S. Dhoni: The Untold Story, Rajput em uma entrevista havia declarado que estava inscrito para fazer mais cinco filmes; a saber: Raabta, Takadum, Chanda Mama Mama Door Ke, outra biopia de um atleta e um filme produzido pela Dharma Productions com Jacqueline Fernandez. No início de 2014, surgiram relatos de que Rajput estava sendo contratado ao lado de Alia Bhatt para os papéis de protagonista na maior produção orçamentária dos produtores-diretores Homi Adajania e Dinesh Vijan. Em um anúncio em fevereiro de 2015, o filme Raabta, produzido pela produtora Vijan Maddock Films e co-dirigido por Adajania e Vijan, foi divulgado onde Rajput e Bhatt estavam no papel principal. Bhatt, no entanto, decidiu sair do projeto no mesmo ano, e o papel da protagonista feminina acabou indo para Kriti Sanon. Mais tarde, Rajput e Sanon foram apresentados num vídeo musical da série T de 2017 da canção chamada Paas Aao, composta pela dupla Armaan e Amaal Mallik. Em 2017, ele foi apresentado pela primeira vez na lista Top 100 Celebrity da Forbes India.
A segunda biopia que Rajput deveria apresentar foi provisoriamente intitulada como Murli: The Unsing Hero, onde ele interpretaria o papel do incapacitado jawan tornou-se o medalhista de ouro Murlikant Petkar. Em junho de 2016, Rajput junto com Parineeti Chopra e Irrfan Khan também foram anunciados como protagonistas do filme dirigido por Adajania, chamado Takadum, com as filmagens previstas para outubro, mas o projeto estava sendo colocado em espera devido a questões relacionadas à readaptação do roteiro. Entretanto, o anúncio do papel de Rajput em Chanda Mama Mama Door Ke tinha chegado em setembro de 2016. No filme que seria dirigido por Sanjay Puran Singh, Rajput teria estrelado ao lado de Nawazuddin Siddiqui e R. Madhavan e foi elenco no papel de astronauta, para o qual foi até enviado para a NASA em um módulo de treinamento em 2017. Ele também foi elenco principal do filme de suspense espião Romeo Akbar Walter em 2017, mas desistiu do projeto no mesmo ano, alegadamente causando desagrado ao produtor Bunty Walia, que havia divulgado o filme com ele na capa. Mais tarde, em dezembro de 2017, foi anunciado que ele foi assinado por Abhishek Chaubey, o diretor de Udta Punjab para seu próximo filme intitulado Son Chiraiya, onde ele estrelaria ao lado de Bhumi Pednekar.
Raabta foi lançado em 9 de junho de 2017, que posteriormente recebeu críticas mistas dos críticos e acabou sendo um fracasso na bilheteria, incapaz de recuperar seu grande custo de produção. Foi uma história de amor transcendente, onde Sushant Singh Rajput desempenhou o papel de dois personagens que eram reencarnações um do outro. Enquanto as filmagens eram realizadas principalmente na cidade de Budapeste, Hungria, no estado indiano de Punjab e no país insular das Ilhas Maurícias. No início de março de 2017, Rajput também havia começado a filmar ao lado de Jacqueline Fernandez para o filme de Karan Johar Dharma Productions, então intitulado Drive. O filme foi dirigido por Tarun Mansukhani e foi uma prequela do filme Bang Bang! de 2014, que tinha apresentado Hrithik Roshan e Katrina Kaif. Parte da filmagem ocorreu na cidade de Tel Aviv, Israel, que foi promovida pelo Governo de Israel como parte de sua iniciativa turística e diplomática. A libertação estava inicialmente prevista para 2 de Março de 2018, mas num anúncio de Fevereiro, a data foi transferida para 7 de Setembro de 2018. O lançamento foi no entanto adiado pela segunda vez sem data de lançamento fixa devido a desacordos criativos entre o diretor Mansukhani e o produtor Karan Johar.
Entretanto, em março de 2017, Rajput foi assinada pelo diretor Abhishek Kapoor e a produtora Ekta Kapoor para seu filme chamado Kerdarnath. Foi uma história de amor ambientada no cenário das inundações de 2013 em Uttarakhand, onde Rajput co-estrelou com Sara Ali Khan. Ele interpretou o personagem de Mansoor, um porteiro muçulmano que também era devoto do Senhor Shiva e cujo sustento girava em torno do templo Shiv em Kedarnath. As filmagens do filme começaram em setembro de 2017 e foram programadas para serem lançadas em junho de 2018. Durante as filmagens, Abhishek Kapoor, que havia sido diretor do primeiro filme de Rajput, Kai Po Che!, declarou que Rajput estava em muito melhor forma para Kedarnath e esperava que o filme se tornasse um sucesso ainda maior. O filme, no entanto, logo se tornou um filme polêmico, pois o Partido Bharatiya Janata alegou que estava promovendo a Jihad ao mostrar um casal inter-religioso e pediu a imposição de uma proibição sobre ele. No final, o filme foi banido de exibição em 7 dos 13 distritos de Uttarakhand e lançado em 7 de dezembro de 2018. Apesar da proibição, tornou-se um sucesso comercial, embora não tenha alcançado completamente o sucesso previsto nas bilheterias. Após o lançamento, foi a segunda maior bilheteria entre os filmes estrelados por Rajput após a biópsia de Dhoni.
2018-2020: Estreia empresarial e carreira posterior
Em 2 de Maio de 2018, Rajput foi admitido como sócio de uma empresa chamada Innsaei Ventures, que foi fundada a 26 de Abril de 2018; após o que foi nomeado como um dos seus três realizadores, sendo os outros Varun Mathur e Saurabh Mishra. Rajput e Mathur foram creditados como os co-fundadores e se propuseram a fazer um investimento de ₹300 crore (equivalente a ₹323 crore ou US$45 milhões em 2019) na empresa. A empresa recebeu o nome de Innsaei em homenagem à palavra islandesa para Instituição e foi comercializada como trabalhando nas áreas relacionadas à propriedade intelectual e tecnologias emergentes. Em uma semana, ele foi assinado pela NITI Aayog para se tornar embaixadora da marca da Plataforma de Empreendedorismo da Mulher e para a promoção do aplicativo de pagamento móvel BHIM. Posteriormente, Innsaei Ventures criou um fundo de ₹20 crore (equivalente a ₹22 crore ou US$ 3,0 milhões em 2019) a favor da Plataforma de Empreendedorismo Feminino. No mesmo ano, Rajput anunciou o primeiro produto criativo do Innsaei Ventures, uma série de 12 biópicos onde ele interpretaria os papéis de várias personagens históricas indianas entre os anos de 540 AC até 2015 CE.
No início de 2018, Rajput começou a filmar para o filme Sonchiriya. Foi um drama histórico ambientado nos anos 70, onde fez o papel de uma personagem chamada Lakhna, tenente de um bando de dacoits; ele estava no papel principal ao lado de Bhumi Pednekar, Manoj Bajpayee, Ranvir Shorey e Ashutosh Rana. O filme foi dirigido por Abhishek Chaubey, produzido por Ronnie Screwvala e apresentou o personagem real de Daku Man Singh, interpretado por Bajpayee. Lançado em 1 de março de 2019, recebeu uma recepção crítica positiva e ganhou uma série de prêmios, mas não se tornou um sucesso comercial. Em 2018, ele também foi contratado por Nitesh Tiwari, o diretor do filme de sucesso de bilheteria Dangal, para seu novo filme intitulado Chhichhore, cujas filmagens começaram em setembro. Foi uma comédia romântica onde Rajput interpretou o personagem de Anirudh Pathak, um marido divorciado que conta sua vida universitária ao filho adolescente e ao lado de Maya, sua ex-mulher interpretada por Shraddha Kapoor. Produzido pelos estúdios Fox Star e Nadiadwala Grandson Entertainment, o filme foi lançado em 6 de setembro de 2019, e se tornou o terceiro filme com Rajput a ter mais de ₹100 crore (US$ 14 milhões) depois de PK e da biópsia de Dhoni. O filme ganhou o National Film Award for Best Feature Film em Hindi.
Numa entrevista em janeiro de 2019, antes do lançamento de Sonchiriya, Rajput havia declarado que estava nas conversas para outros 12 filmes dos quais Chanda Mama Door Ke e a biopia de Murlikant Petkar ainda não tinham sido finalizados. Ele deveria participar do Rifleman, mas o filme teve problemas legais por causa dos direitos autorais logo após seu anúncio e não pôde ser realizado. Ele havia optado por sair da produção de Chanda Mama Door Ke no ano anterior, citando o conflito de tempo na programação das filmagens, e havia declarado que produziria seu próprio filme espacial através de Innsaei Ventures. Em setembro de 2019, uma segunda empresa chamada Vividrage Rhealtyx foi registrada com um capital integralizado de ₹1 lakh (US$ 1.400); Rajput tornou-se um dos três diretores da empresa, sendo os outros Rhea Chakraborty e Showik Chakraborty. Enquanto isso, o filme Drive, há muito adiado, teve sua estréia finalizada e foi lançado diretamente na Netflix em novembro de 2019, como medida de corte de custos. A 6 de Janeiro de 2020, a Rajput fundou também uma organização sem fins lucrativos (ONG) denominada Front India for World Foundation, com a intenção declarada de trabalhar para a erradicação da pobreza, fome e subnutrição e para a promoção de melhores cuidados de saúde e saneamento. Antes disso, em nome de um de seus fãs, ele doou ₹1 crore (US$140.000) ao Fundo de Auxílio do Ministro Chefe após as inundações de Kerala de 2018. Em 2019, ele participou pela segunda vez da lista anual das 100 Melhores Celebridades da Forbes.
Desde 2017, Rajput foi contratado para a estréia na direção de Mukesh Chhabra; os estúdios Fox Star Studios haviam contratado Chhabra para um remake em língua hindi de The Fault in Our Stars, um filme de sucesso de Hollywood produzido pela 20th Century Fox. Chabbra também tinha sido o diretor de elenco que o havia visto pela primeira vez para Kai Po Che!, que foi o filme de estréia de Rajput. As filmagens do filme começaram em 9 de julho de 2018, na cidade de Jamshedpur, Jharkhand. Durante o tempo de filmagem, Rajput havia comentado que compartilhava uma grande ligação com Chhabra e havia prometido a Chhabra que ele também apareceria em seu primeiro filme. Baseado no romance homônimo The Fault in Our Stars, escrito pelo escritor John Green, o filme tinha inicialmente o título de Kizie aur Manny e estava programado para ser lançado nos cinemas em 2019. Rajput co-estrelou ao lado de Sanjana Sanghi e interpretou o personagem de Manny, um paciente do osteossarcoma do câncer ósseo; o papel no remake hindi foi uma represália ao papel de Ansel Elgort. Também destacou Saif Ali Khan e as composições musicais de A. R. Rahman. O título foi posteriormente renomeado para Dil Bechara e a data de lançamento foi alterada para 8 de Maio de 2020. O lançamento previsto do filme, porém, não ocorreu devido às restrições impostas durante a pandemia da COVID-19. No final, foi lançado postumamente na plataforma de streaming Disney+ Hotstar e tornou-se um recordista nas suas primeiras 24 horas de exibição, tendo reunido cerca de 95 milhões de espectadores. Segundo consta, Rajput estava em conversas um dia antes de sua morte com um diretor sobre um filme baseado nos ataques de Mumbai de 2008.