Até 1993, o clube foi o Geneva Cubs, jogando em Genebra, Nova York. Na temporada 1994, o clube mudou-se para o Williamsport, ocupando uma instalação histórica que não havia sido utilizada para o beisebol profissional nas duas temporadas anteriores. O clube ficou conhecido como Williamsport Cubs, um afiliado do Chicago Cubs da Classe A durante uma curta temporada, mantendo esse nome até 1998. Em 1999, o time trocou as afiliações do Chicago Cubs pelo Pittsburgh Pirates e o nome do time passou a ser “os Crosscutters”. No final da temporada 2006, a equipe se tornou afiliada do Philadelphia Phillies, com a afiliação do Pittsburgh mudando para o State College Spikes.
O Crosscutters dividiu o campeonato da New York-Penn League com o Brooklyn Cyclones em 2001, depois de perder o primeiro jogo da série. Ambos os times foram declarados campeões após o restante da série ter sido cancelada na sequência dos ataques de 11 de setembro de 2001. Os Crosscutters voltaram a disputar os playoffs em 2002, mas foram eliminados na primeira fase. No entanto, a equipe voltou para vencer a série do campeonato, contra os ciclones, em 2003.
O nome “Crosscutters” reflete a herança madeireira de Williamsport, outrora conhecida como a “Capital Madeireira do Mundo”. A cidade, historicamente com a maior quantidade de milionários per capita, está no Rio Susquehanna, no braço oeste, e os barões madeireiros já viveram em mansões ao longo da Fourth Street, que ficou conhecida como “Millionaires’ Row”. Até hoje, as equipes esportivas da Williamsport Area High School são conhecidas como os Milionários.
A temporada 2015 viu o Williamsport Crosscutters conquistar seu primeiro Campeonato da Divisão de Pinckney desde 2001.
Em 18 de setembro de 2017, o Crosscutters anunciou que seu Contrato de Desenvolvimento do Jogador (PDC) havia sido estendido pelo Phillies até a temporada 2020. Em 2017, a participação total do time no BB&T Ballpark no Bowman Field foi de 61.082,
Em conjunto com a reorganização dos menores da Liga Principal de Beisebol após a temporada 2020, Williamsport deixou a Liga Menor de Beisebol e se tornou um time de beisebol colegiado de verão da recém-criada MLB Draft League, que é uma vitrine para os jogadores qualificados para o draft.