Jacobellis a concurat la snowboard în competiții de Snowboardcross, Snowboard Slopestyle și Snowboard Halfpipe.
Pre-olimpiceEdit
La Jocurile X de iarnă din 2003, Jacobellis a câștigat medalia de bronz în slopestyle.
Jocurile Olimpice din 2006Edit
În timpul finalei pentru medalia de aur la Snowboard Cross la Jocurile Olimpice de iarnă din 2006, pe 17 februarie 2006, Jacobellis se apropia de finalul traseului cu un avans de 43 de metri (140 ft) și trei secunde față de Tanja Frieden din Elveția. La penultima săritură, Jacobellis a încercat o metodă de prindere, a aterizat pe marginea snowboardului și a căzut. Frieden a depășit-o și a câștigat aurul; Jacobellis și-a revenit și s-a mulțumit cu argintul. În interviurile televizate, Jacobellis a declarat inițial că apucarea a fost menită să mențină stabilitatea, dar mai târziu a spus că „mă distram. Snowboardingul este distractiv; și am vrut să-mi împărtășesc entuziasmul cu mulțimea”.
Post-OlimpiadaEdit
La Jocurile X de iarnă din 2007, Jacobellis a pierdut conducerea în urma unei căzături în apropierea liniei de sosire la snowboardcross.
A renunțat la halfpipe din programul ei de competiții în 2008, din cauza creșterii numărului de accidentări. Jacobellis a recâștigat medalia de aur la snowboardcross la Winter X Games XII în 2008.
Jocurile Olimpice din 2010Edit
Jacobellis nu a reușit să avanseze în runda de medalii la Snowboard Cross la Jocurile Olimpice de iarnă din 2010 de la Vancouver, deoarece, la începutul cursei din semifinală, a aterizat rău în timpul unei sărituri și, pentru a evita o coliziune cu un alt rider, a trecut printr-o poartă, ceea ce a dus la descalificarea automată. Ea a alunecat apoi în afara traseului. Ea a terminat pe locul 5 în clasament.
Post-OlimpiadaEdit
În 2011, Jacobellis a câștigat al patrulea aur consecutiv la snowboardcross la Winter X Games, adăugându-se la medaliile de aur din 2008, 2009 și 2010.
Jocurile Olimpice din 2014Edit
Jacobellis nu a reușit să avanseze în runda de medalii la Snowboard Cross la Jocurile Olimpice de iarnă din 2014 de la Soci. Ea conducea cursa din semifinală când s-a accidentat. Ea a terminat pe locul 7 în clasamentul general.
Post-OlimpiadaEdit
La Campionatul Mondial din 2015, Jacobellis a câștigat aurul la Snowboard Cross. De asemenea, ea a câștigat Campionatul Mondial din 2017 și a terminat cu un argint și două medalii de aur în primele curse de Cupa Mondială din sezonul 2017-2018.
The New York Times a relatat că, în perioada dintre Jocurile Olimpice din 2014 și 2018, pe lângă antrenamentele, surfingul și alte strategii de competiție, Jacobellis a început să lucreze și cu antrenoarea de abilități mentale Denise Shull.
Jocurile Olimpice din 2018Edit
Jacobellis a ajuns în finala probei de snowboard cross la Jocurile Olimpice de iarnă din 2018 din comitatul Pyeongchang, Coreea de Sud, și a fost lider în cea mai mare parte a timpului, dar a terminat pe locul 4 cu doar 0,003 secunde și în afara podiumului încă o dată.
.