V roce 2007 navštívil starosta Chicaga Richard M. Daley Paříž ve Francii, kde vyzkoušel systém sdílení jízdních kol Vélib a byl „velmi ohromen“. Usoudil, že podobný systém by dobře fungoval i v Chicagu. Po návratu z evropské cesty požádal starosta Daley soukromé partnery o návrhy na vytvoření systému sdílení jízdních kol pro Chicago. Přihlásili se dva potenciální provozovatelé, předložili však plány, které by byly pro město příliš nákladné na to, aby je financovalo.
V květnu 2012 město Chicago zadalo společnosti Alta Bicycle Share (v roce 2014 ji koupila společnost Bikeshare Holdings LLC a přejmenovala se na Motivate) zakázku na „Nákup, instalaci a provoz systému sdílení jízdních kol“.
Dne 28. června 2013 zahájila Divvy provoz se 750 koly na 75 stanicích v oblasti od Loop na sever po Berwyn Ave, na západ po Kedzie Ave a na jih po 59. ulici. Plánované rozšíření počtu stanic na jaře 2014 bylo kvůli nedostatku zásob odloženo na rok 2015.
Odborová organizaceEdit
V říjnu 2014 podala odborová organizace TWU (Transport Workers‘ Union) Local 100 of New York City u NLRB žádost o volby, v níž se snaží zastupovat „téměř 70 pracovníků na plný a částečný úvazek, včetně mechaniků a řidičů nákladních vozidel, kteří jsou placeni 12 až 16 dolary na hodinu.“
Snaha o odborovou organizaci přišla poté, co zaměstnanci společnosti CitiBike v New Yorku, vlastněné stejnou mateřskou společností Motivate (dříve Alta Bicycle Share), vstoupili do TWU Local 100 v září 2014, a spolu s podobnými snahami zaměstnanců společnosti Motivate (dříve Alta Bicycle Share) v Bostonu (Hubway) a Washingtonu (Capital Bikeshare).
2019 ExpansionEdit
V březnu 2019 navrhl starosta Emanuel devítiletou smlouvu se společností Lyft, vlastníkem současného provozovatele Divvy, Motivate, o poskytnutí výhradních práv na provozování systému ve vlastnictví města a ponechání si části následných příjmů z reklamy, která by však vyžadovala, aby Lyft investoval 50 milionů USD do přidání 175 stanic a 10 500 kol do systému Divvy, rozšíření do všech 50 městských obvodů do roku 2021 a přidání elektrických šlapacích kol, která by bylo možné uzamknout jak ke stanicím Divvy, tak k běžným stojanům na kola. Lyft by navíc musel městu odvádět roční platby, které by začínaly na 6 milionech USD a každý rok by se zvyšovaly o 4 procenta, a město by se každoročně podílelo na příjmech z reklamy ve výši nejméně 1,5 milionu USD.
Návrh prošel 8. dubna hlasováním Výboru pro bezpečnost chodců a dopravy v městské radě a 10. dubna jej schválila celá městská rada.
V září 2019 měla společnost Divvy 608 stanic (594 stanic v Chicagu a 14 v Evanstonu).