Reddit – askscience – Co dělá něco silnou kyselinou?

Doplním k ostatním příspěvkům, že při diskusi o síle kyseliny je důležité si uvědomit, že uvažujete rovnováhu mezi dvěma stavy (tj. HA <–> H+ + A- ). Čím je kyselina silnější, tím více vpravo (disociovaný/ionizovaný stav) leží rovnováha.

Při určování relativních populací obou stavů je třeba vzít v úvahu relativní stability jednotlivých stavů. Důvodem, proč se rovnováhy silnějších kyselin přiklánějí k ionizovanému stavu, je to, že jejich konjugované báze jsou stabilnější (ve srovnání s bázemi slabších kyselin), což znamená, že mají nižší volnou energii.

Uvažujme několik příkladů:

V případě HCl (která technicky vzato neionizuje na 100 %, ale obvykle s ní můžete zacházet, jako by ionizovala), jak už poznamenali ostatní, je výsledným produktem H3O+ a Cl- . Cl je vysoce elektronegativní a je naprosto spokojen s tím, že nese formální záporný náboj, vzhledem k tomu, že se může zdržovat jako protiiont kladně nabitého hydroniového iontu.

Na přesně opačném konci spektra vezměme něco jako methanol (CH3OH). Je to extrémně slabá kyselina (technicky vzato není považována za kyselou), protože její konjugovaná báze, CH3O- , vůbec nemá ráda, když má formální záporný náboj, zejména vzhledem k tomu, že methylová skupina vlastně daruje ještě větší elektronovou hustotu kyslíku (velmi vysoká volná energie). V molekule není nic, co by náboj delokalizovalo (rozložilo), takže rovnováha leží v podstatě výhradně na unionizovaném stavu. Poznámka na okraj: pokud se vám podaří deprotonovat, je to vynikající nukleofil a z tohoto důvodu bude reagovat téměř se vším kladně nabitým.

Nyní něco uprostřed: kyselina octová (CH3COOH). Po ionizaci může být formální záporný náboj na jednom z oxygenu rezonančně stabilizován prostřednictvím sousedního karbonylu, čímž se náboj rozloží na 3 atomy místo jednoho. To umožňuje, aby rovnováha ležela decentně na ionizované straně. Nicméně stále to není super šťastné (není nejnižší volná energie), takže slušné množství bude také protonováno (v závislosti na pH roztoku).

Napsat komentář

Vaše e-mailová adresa nebude zveřejněna.