Jacobellis har konkurreret i snowboardcross, snowboard slopestyle og snowboard halfpipe.
Præ-olympiskeRediger
Ved Winter X Games i 2003 vandt Jacobellis bronze i slopestyle.
OL 2006Bearbejd
Under guldmedaljefinalen i snowboardcross ved de olympiske vinterlege i 2006 den 17. februar 2006 nærmede Jacobellis sig slutningen af banen med et forspring på 43 meter (140 fod), tre sekunder over Tanja Frieden fra Schweiz. På det næstsidste spring forsøgte Jacobellis at tage et metodegreb, landede på kanten af sit snowboard og faldt. Frieden overhalede hende og vandt guld; Jacobellis kom sig igen og nøjedes med sølv. I tv-interviews sagde Jacobellis i første omgang, at grebet var ment for at bevare stabiliteten, men sagde senere, at “jeg havde det sjovt. Snowboarding er sjovt, og jeg ville dele min begejstring med publikum”.
Efter OLRediger
På Winter X Games 2007 mistede Jacobellis føringen ved et fald nær målstregen i snowboardcross.
Hun droppede halfpipe fra sit konkurrenceprogram i 2008 på grund af tiltagende skader. Jacobellis genvandt guldmedaljen i snowboardcross ved Winter X Games XII i 2008.
OL 2010Rediger
Jacobellis kom ikke videre til medaljerunden i snowboardcross ved vinter-OL 2010 i Vancouver, da hun tidligt i sit semifinaleløb landede dårligt under et spring og for at undgå en kollision med en anden rytter gik gennem en port, hvilket resulterede i en automatisk diskvalifikation. Derefter gled hun af banen. Hun endte som nummer 5 i klassementet.
Efter OLRediger
I 2011 vandt Jacobellis sit fjerde guld i træk i snowboardcross ved Winter X Games og føjede det til sine guldmedaljer i 2008, 2009 og 2010.
OL 2014Rediger
Jacobellis nåede ikke videre til medaljerunden i snowboardcross ved vinter-OL 2014 i Sotji. Hun førte i det semifinale løb, da hun styrtede. Hun sluttede på en 7. plads i den samlede stilling.
Efter OLRediger
Ved VM i 2015 vandt Jacobellis guld i Snowboard Cross. Hun vandt også verdensmesterskabet i 2017 og sluttede med en sølv- og to guldmedaljer i de første World Cup-løb i sæsonen 2017-2018.
The New York Times rapporterede, at Jacobellis i perioden mellem OL i 2014 og 2018, ud over sin træning, surfing og andre konkurrencestrategier, også begyndte at arbejde med træneren i mentale færdigheder Denise Shull.
OL 2018Rediger
Jacobellis nåede frem til finalen i snowboardcross ved vinter-OL 2018 i Pyeongchang County, Sydkorea, og førte det meste af vejen, men endte på 4. pladsen med kun 0,003 sekunder og uden for podiet endnu en gang.