Jacobellis uprawiała snowboard konkurencyjnie w zawodach Snowboardcross, Snowboard Slopestyle i Snowboard Halfpipe.
PrzedolimpiadaEdit
Na Zimowych Igrzyskach X w 2003 roku Jacobellis zdobyła brąz w slopestyle’u.
Igrzyska Olimpijskie 2006Edit
Podczas finału o złoty medal w Snowboard Cross na Zimowych Igrzyskach Olimpijskich 2006, 17 lutego 2006, Jacobellis zbliżał się do końca trasy z przewagą 43 metrów (140 stóp), trzech sekund nad Tanją Frieden ze Szwajcarii. W przedostatnim skoku Jacobellis próbowała chwycić się metody, wylądowała na krawędzi swojego snowboardu i upadła. Frieden wyprzedziła ją i zdobyła złoto, a Jacobellis odzyskała równowagę i zdobyła srebro. W wywiadach telewizyjnych Jacobellis początkowo mówiła, że chwyt miał na celu utrzymanie stabilności, ale później stwierdziła, że „dobrze się bawiłam. Snowboarding jest zabawą; i chciałam podzielić się moim entuzjazmem z tłumem”.
Post-OlympicsEdit
Na 2007 Winter X Games, Jacobellis stracił prowadzenie w upadku w pobliżu linii mety w snowboardcross.
She dropped halfpipe from her competition schedule in 2008, due to increasing injuries. Jacobellis odzyskał złoty medal w snowboardcross na Winter X Games XII w 2008.
2010 OlympicsEdit
Jacobellis nie udało się przejść do rundy medalowej Snowboard Cross na Zimowych Igrzyskach Olimpijskich 2010 w Vancouver, jak, na początku jej półfinałowego wyścigu, wylądował źle podczas skoku, a aby uniknąć kolizji z innym zawodnikiem przeszedł przez bramę, co spowodowało automatyczną dyskwalifikację. Następnie zsunęła się z trasy. Skończyła na 5. miejscu w klasyfikacji.
Post-OlympicsEdit
W 2011 roku Jacobellis zdobyła czwarte z rzędu złoto w snowboardcrossie na Winter X Games, dodając do swoich złotych medali w 2008, 2009 i 2010.
2014 OlympicsEdit
Jacobellis nie udało się przejść do rundy medalowej Snowboard Cross na Zimowych Igrzyskach Olimpijskich 2014 w Soczi. Prowadziła w wyścigu półfinałowym, gdy uległa wypadkowi. Skończyła na 7. miejscu w klasyfikacji generalnej.
Post-OlympicsEdit
Na Mistrzostwach Świata w 2015 roku Jacobellis zdobyła złoto w Snowboard Cross. Wygrała również Mistrzostwa Świata w 2017 roku i zakończyła ze srebrem i dwoma złotami w pierwszych wyścigach Pucharu Świata w sezonie 2017-2018.
The New York Times poinformował, że w okresie między Igrzyskami Olimpijskimi w 2014 i 2018 roku, oprócz swoich treningów, surfingu i innych strategii konkursowych, Jacobellis rozpoczęła również pracę z trenerem umiejętności mentalnych Denise Shull.
2018 OlympicsEdit
Jacobellis dotarła do finału crossu snowboardowego na Zimowych Igrzyskach Olimpijskich 2018 w okręgu Pyeongchang w Korei Południowej i prowadziła przez większość drogi, ale skończyła na 4. miejscu o zaledwie .003 sekundy i poza podium po raz kolejny.
.