Reddit – askscience – Mikä tekee jostakin voimakkaan hapon?

Täydennyksenä muihin viesteihin, happojen vahvuudesta keskusteltaessa on tärkeää muistaa, että tarkastellaan kahden tilan välistä tasapainoa (eli HA <–> H+ + A- ). Mitä vahvempi happo on, sitä enemmän oikealla (dissosioitunut/ionisoitunut tila) sijaitsee tasapaino.

Kummankin tilan suhteellisia populaatioita määritettäessä on otettava huomioon kummankin tilan suhteelliset stabiilisuudet. Syy siihen, että vahvempien happojen tasapainot kallistuvat ionisoituneeseen tilaan, on se, että niiden konjugaattiemäkset ovat vakaampia (verrattuna heikompien happojen emäksiin), eli niillä on pienempi vapaa energia.

Katsotaanpa muutamia esimerkkejä:

HCl:n tapauksessa (joka ei teknisesti ionisoidu 100-prosenttisesti, mutta yleensä sitä voidaan käsitellä ikään kuin se ionisoituisi), kuten muut ovat kommentoineet, tuloksena on H3O+ ja Cl- . Cl on erittäin elektronegatiivinen ja on täysin tyytyväinen kantaessaan muodollista negatiivista varausta, kunhan se saa roikkua positiivisesti varautuneen hydronium-ionin vastaliuoksena.

Spektrin täsmälleen päinvastaisessa ääripäässä, otetaan esimerkiksi metanoli (CH3OH). Se on äärimmäisen heikko happo (teknisesti sitä ei pidetä happona), koska sen konjugaattiemäs, CH3O- , ei lainkaan pidä muodollisesta negatiivisesta varauksesta, varsinkin kun otetaan huomioon, että metyyliryhmä itse asiassa luovuttaa vielä enemmän elektronitiheyttä hapelle (erittäin suuri vapaa energia). Molekyylissä ei ole mitään, mikä delokalisoisi (hajauttaisi) varausta, joten tasapaino on periaatteessa täysin unionoituneessa tilassa. Sivuhuomautus: jos onnistut deprotonoimaan sen, se on erinomainen nukleofiili ja reagoi melkein minkä tahansa positiivisesti varautuneen kanssa tästä syystä.

Ja nyt jotain keskimmäistä: etikkahappo (CH3COOH). Kun se on ionisoitu, yhden happigeenin muodollinen negatiivinen varaus voidaan resonanssistabiloida viereisen karbonyylin kautta, jolloin varaus jakautuu yhden sijaan kolmelle atomille. Näin tasapaino asettuu sopivasti ionisoituneen puolelle. Se ei kuitenkaan ole vieläkään erittäin tyytyväinen siihen (ei alhaisin vapaa energia), joten kohtuullinen määrä protonoituu myös (riippuen liuoksen pH:sta).

Vastaa

Sähköpostiosoitettasi ei julkaista.