Jacobellis ha practicado el snowboard de forma competitiva en competiciones de Snowboardcross, Snowboard Slopestyle y Snowboard Halfpipe.
PreolímpicosEditar
En los Juegos X de Invierno de 2003, Jacobellis ganó el bronce en slopestyle.
Olimpiadas de 2006Editar
Durante la final de la medalla de oro de Snowboard Cross en los Juegos Olímpicos de Invierno de 2006, el 17 de febrero de 2006, Jacobellis se acercaba al final del recorrido con una ventaja de 43 metros (140 pies) y tres segundos sobre Tanja Frieden, de Suiza. En el penúltimo salto, Jacobellis intentó agarrar el método, aterrizó en el borde de su tabla de snowboard y se cayó. Frieden la superó y ganó el oro; Jacobellis se recuperó y se conformó con la plata. En las entrevistas televisadas, Jacobellis dijo inicialmente que el agarre era para mantener la estabilidad, pero más tarde dijo que «me estaba divirtiendo. El snowboard es divertido; y quería compartir mi entusiasmo con el público».
Post-OlimpiadasEditar
En los Juegos X de Invierno de 2007, Jacobellis perdió el liderato en una caída cerca de la línea de meta en snowboardcross.
Dejó de competir en halfpipe en 2008, debido al aumento de las lesiones. Jacobellis recuperó la medalla de oro en snowboardcross en los XII Juegos X de Invierno de 2008.
Olimpiadas de 2010Editar
Jacobellis no pudo pasar a la ronda de medallas de Snowboard Cross en los Juegos Olímpicos de Invierno de 2010 en Vancouver, ya que, al principio de su carrera de semifinales, aterrizó mal durante un salto y, para evitar una colisión con otro rider, atravesó una puerta, lo que supuso una descalificación automática. A continuación, se deslizó fuera de la pista. Acabó 5ª en la clasificación.
Post-OlimpiadasEditar
En 2011, Jacobellis ganó su cuarto oro consecutivo en snowboardcross en los Juegos X de Invierno, sumándose a sus medallas de oro de 2008, 2009 y 2010.
Olimpiadas de 2014Editar
Jacobellis no logró pasar a la ronda de medallas de Snowboard Cross en los Juegos Olímpicos de Invierno de 2014 en Sochi. Estaba liderando la carrera de semifinales cuando se estrelló. Terminó en séptimo lugar en la clasificación general.
Post-OlimpiadasEditar
En el Campeonato del Mundo de 2015, Jacobellis ganó el oro en el Snowboard Cross. También ganó el Campeonato del Mundo de 2017 y terminó con una plata y dos oros en las primeras pruebas de la Copa del Mundo de la temporada 2017-2018.
El New York Times informó de que en el periodo entre los Juegos Olímpicos de 2014 y 2018, además de su entrenamiento, el surf y otras estrategias de competición, Jacobellis también comenzó a trabajar con la entrenadora de habilidades mentales Denise Shull.
Olimpiadas de 2018Editar
Jacobellis llegó a la final del snowboard cross en los Juegos Olímpicos de Invierno de 2018 en el condado de Pyeongchang (Corea del Sur) y estuvo en cabeza la mayor parte del recorrido, pero acabó en el cuarto puesto por solo 0,003 segundos y fuera del podio una vez más.