1976-1990: Dragon’s Playground, The Tourists en Eurythmics
In 1976 was Lennox fluitiste bij een band met de naam Dragon’s Playground, die ze verliet voordat ze op TV’s New Faces te zien waren. Tussen 1977 en 1980 was ze de leadzangeres van The Tourists, een Britse popgroep en haar eerste samenwerking met Dave Stewart.
Lennox en Stewarts tweede samenwerking, het synth-popduo Eurythmics uit de jaren tachtig, resulteerde in haar meest opmerkelijke bekendheid, als de alt, soulgetinte leadzangeres van het duo. In het begin van Eurythmics’ carrière stond Lennox bekend om haar androgynie, ze droeg pakken en imiteerde eens Elvis Presley. Eurythmics bracht een lange reeks singles uit in de jaren tachtig, waaronder “Sweet Dreams (Are Made of This)” (een nummer één in de VS en nummer twee in het VK), “There Must Be an Angel (Playing with My Heart)” (nummer één in het VK), “Love Is A Stranger”, “Here Comes the Rain Again”, “Sisters Are Doin’ It for Themselves”, “Who’s That Girl?”, “Would I Lie to You?” (Australische nummer één), “Missionary Man”, “You Have Placed a Chill in My Heart”, “Thorn in My Side”, “The Miracle of Love” en “Don’t Ask Me Why”. Hoewel de Eurythmics nooit officieel uit elkaar zijn gegaan, maakte Lennox een vrij duidelijke breuk met Stewart in 1990. Daarna begon ze haar solocarrière.
Lennox en Stewart kwamen eind jaren negentig opnieuw bij Eurythmics uit met het album Peace, hun eerste album met nieuw materiaal in tien jaar. Daarna volgde een concerttournee, waarvan de opbrengst naar Greenpeace en Amnesty International ging. Lennox heeft acht Brit Awards ontvangen, waaronder een recordaantal van zes keer de titel Beste Britse Vrouwelijke Artiest. Vier van de prijzen werden gegeven tijdens haar tijd met Eurythmics, en een andere werd gegeven aan het duo voor Outstanding Contribution to Music in 1999.
De 1988 single “Put a Little Love in Your Heart” was een duet met Al Green opgenomen voor de soundtrack van de film Scrooged. Hoewel het was geproduceerd door Dave Stewart, stond het op naam van Lennox en Green. Deze eenmalige single bereikte nummer 9 op de U.S. Billboard Hot 100, 6 in Australië, en was een top 40 hit in het Verenigd Koninkrijk. Lennox vertolkte het lied “Ev’ry Time We Say Goodbye”, een Cole Porter lied, datzelfde jaar voor een cameo verschijning in de Derek Jarman film Edward II. Daarna verscheen ze met David Bowie en de overlevende leden van Queen op het Freddie Mercury Tribute Concert in het Londense Wembley Stadium in 1992, waar ze “Under Pressure” uitvoerde.
1992-1993: Diva
Lennox begon te werken met voormalig Trevor Horn protégé Stephen Lipson, te beginnen met haar solo debuutalbum uit 1992, Diva. Het was een commercieel en kritisch succes en werd nummer 1 in het Verenigd Koninkrijk, nummer 7 in Australië, nummer 6 in Duitsland en nummer 23 in de VS waar het dubbel platina werd. Lennox’s bekendheid werd vergroot door de singles van Diva, waaronder “Why” en “Walking on Broken Glass”. “Why” won een MTV Award voor Beste Vrouwelijke Video op de 1992 MTV Video Music Awards, terwijl de video voor “Walking on Broken Glass” zich afspeelde in de Rococo periode, met acteurs Hugh Laurie en John Malkovich. “Little Bird” vormde ook een dubbele A-kant met “Love Song for a Vampire”, een soundtrackknipsel voor Francis Ford Coppola’s film Bram Stoker’s Dracula uit 1992. De B-kant van haar single “Precious” was een zelfgeschreven nummer genaamd “Step by Step”, dat later een hit werd voor Whitney Houston voor de soundtrack van de film The Preacher’s Wife. Het nummer “Keep Young and Beautiful” werd opgenomen op de cd-uitgave als een bonustrack (het oorspronkelijke vinyl album had slechts tien tracks).
Het album kwam de UK album chart binnen op nr.1 en heeft sindsdien meer dan 1,2 miljoen exemplaren verkocht in het Verenigd Koninkrijk alleen, en werd viervoudig platina gecertificeerd. Het was ook een succes in de VS, waar het een top 30 hit was en er meer dan 2.700.000 exemplaren van zijn verkocht. In 1993 werd het album opgenomen in Q magazine’s lijst van de “50 Beste Albums van 1992”. Rolling Stone magazine (25 juni 1992, p. 41) beschreef het album als “…state-of-the-art soul pop…” en het is opgenomen in Rolling Stone’s (13 mei 1999, p. 56) “Essential Recordings of the 90’s” lijst. Het album won Best British Album bij de 1993 Brit Awards.
1995-2000: Medusa en terugkeer naar Eurythmics
Hoewel Lennox’s profiel voor een periode afnam vanwege haar verlangen om haar twee kinderen op te voeden buiten de schijnwerpers van de media, ging ze door met opnemen. Haar tweede album, Medusa, werd uitgebracht in maart 1995. Het album bevatte uitsluitend covers van mannelijke artiesten zoals Bob Marley, The Clash en Neil Young. Het album kwam binnen op nummer 1 in de UK album chart en bereikte een hoogtepunt in Australië op nummer 5, en in de VS op nummer 11. Het album stond 60 weken in de Billboard 200 chart en verkocht tot op heden meer dan 2.000.000 exemplaren in de Verenigde Staten. Het behaalde dubbel platina status in zowel de UK als de US. Het album leverde vier UK singles op: “No More I Love You’s” (die de UK singles chart binnenkwam op nr. 2, Lennox’s hoogste solo piek ooit), “A Whiter Shade of Pale”, “Waiting in Vain” en “Something So Right”. Het album werd genomineerd voor Best Pop Vocal Album bij de Grammy Awards van 1996, maar verloor van Turbulent Indigo van Joni Mitchell, Lennox won echter de Grammy Award voor Best Female Pop Vocal Performance voor de single “No More I Love You’s”. Hoewel Lennox weigerde voor het album op tournee te gaan, gaf ze wel een groot eenmalig concert in Central Park in New York, dat werd gefilmd en later op home video werd uitgebracht. Lennox verzorgde een uitgebreid solo optreden (zonder tekst) voor de soundtrack score van de film Apollo 13 in 1995.
Geleid door Simon Fuller sinds het begin van haar solo carrière, zei hij dat Lennox een belangrijke, maar niet geprezen rol speelde in het succes van de Spice Girls, door de groep aan te moedigen om hun karakters te “hameren”, wat hen hielp om de top van de hitlijsten over de hele wereld te bereiken. In 1997 nam Lennox het Eurythmics-nummer “Angel” opnieuw op voor het Diana, Princess of Wales: Tribute album, en nam ook het nummer “Mama” op voor The Avengers soundtrack album. In 1998, na de dood van een gemeenschappelijke vriend (voormalig Tourists-lid Peet Coombes), kwam ze weer samen met Dave Stewart. Na hun eerste optreden samen in acht jaar op een feestje van een platenmaatschappij, begonnen Stewart en Lennox voor het eerst sinds 1989 weer samen te schrijven en op te nemen. Dit resulteerde in het album Peace. De titel was ontworpen om de voortdurende bezorgdheid van het duo over wereldwijde conflicten en wereldvrede te weerspiegelen. De plaat werd gepromoot met een concert op het Greenpeace-schip Rainbow Warrior II, waar ze een mix van oude en nieuwe nummers speelden. “I Saved the World Today” was de leadsingle en bereikte nummer elf in de UK singles chart. Een andere single, uitgebracht in het begin van 2000, “17 Again”, haalde de UK top 40, en stond bovenaan de US dance chart. In 2002 ontving Lennox een Billboard Century Award; de hoogste onderscheiding van Billboard Magazine, waarbij hoofdredacteur Timothy White haar beschreef als een van “de meest originele en onvergetelijk affectieve artiesten in de moderne annalen van de populaire muziek.”
2003-2007: Bare en werk in Afrika
In 2003 bracht Lennox haar derde soloalbum uit, Bare. Het album bereikte de top op nummer 3 in het Verenigd Koninkrijk, nummer 10 in Australië en nummer 4 in de VS – haar hoogst genoteerde album in de VS tot nu toe. Ze begon aan haar eerste tournee als soloartiest om het album te promoten. De tournee, simpelweg getiteld Solo Tour, ging vooraf aan de release van het album en bezocht zowel de VS als Europa, met slechts een stop van twee nachten in het Verenigd Koninkrijk in het Saddler’s Wells Theatre in Londen. Het album werd goud gecertificeerd in zowel de UK als de US en werd genomineerd voor Best Pop Album bij de 46e Grammy Awards. Het album werd uitgebracht met een DVD die interviews en akoestische versies van nummers van Lennox bevatte.
In 2004 won Lennox de Academy Award voor Beste Song voor “Into the West” uit de film The Lord of the Rings: The Return of the King, dat ze samen schreef met scenarist Fran Walsh en componist Howard Shore. Lennox bracht het nummer live ten gehore tijdens de 76e Academy Awards. Het lied won ook een Grammy award en een Golden Globe award. Eerder had ze voor de film “Use Well the Days” opgenomen, waarin een aantal citaten van Tolkien in de tekst zijn verwerkt. Dit staat op een bonus DVD die bij de “special edition” van de film’s soundtrack CD zit. Medio 2004 begon Lennox aan een uitgebreide Noord-Amerikaanse tournee met Sting. In juli 2005 trad Lennox op tijdens Live 8 in Hyde Park, Londen, samen met Madonna, Sting, en andere populaire muzikanten.
In 2005 werkten Lennox en Stewart samen aan twee nieuwe nummers voor hun Eurythmics compilatie album, Ultimate Collection, waarvan “I’ve Got a Life” werd uitgebracht als een single in oktober 2005. In de promotievideo voor het nummer treden Lennox en Stewart op in de tegenwoordige tijd, met beelden van Eurythmics-video’s uit het verleden die op televisieschermen achter hen spelen. De single bereikte een hoogtepunt op nummer veertien in de UK Singles Chart en was een nummer één US Dance hit. Op 14 november 2005 heeft Sony BMG de back catalogue van Eurythmics opnieuw verpakt en uitgebracht als 2005 Deluxe Edition Reissues. Lennox werkte ook samen met Herbie Hancock aan het nummer “Hush, Hush, Hush” op diens samenwerkingsalbum, Possibilities in augustus 2005.
2007-2008: Songs of Mass Destruction en AIDS-activisme
Het beëindigen van haar lange samenwerking met Stephen Lipson, Lennox’ vierde soloalbum, Songs of Mass Destruction, werd opgenomen in Los Angeles met de ervaren producer Glen Ballard (bekend van de productie van Alanis Morissette’s album Jagged Little Pill). Het werd uitgebracht op 1 oktober 2007, en was het laatste studioalbum van Lennox’s contract met BMG. Het bereikte een hoogtepunt op nr. 7 in het Verenigd Koninkrijk en nr. 9 in de VS. Lennox verklaarde dat ze geloofde dat het album bestond uit “twaalf sterke, krachtige, echt emotionele liedjes waar mensen zich mee kunnen verbinden”. Als ze dat bereikt, zegt ze, “kan ik me trots voelen op , het maakt niet uit of het tien exemplaren verkoopt of 50 miljoen.” Lennox omschreef het als “een donker album, maar de wereld is een donkere plek. Het is beladen, het is turbulent. Het leven van de meeste mensen is doorspekt met allerlei drama’s: er zijn ups, er zijn downs – de flikkerende kaars.” Ze voegde eraan toe: “De helft van de mensen drinkt of drogeert zichzelf om het te verdoven. Veel mensen hebben pijn.”
De eerste single van het album was “Dark Road”, uitgebracht op 24 september 2007. Een ander nummer op het album, “Sing”, is een samenwerking tussen Lennox en 23 prominente vrouwelijke artiesten: Anastacia, Isobel Campbell, Dido, Céline Dion, Melissa Etheridge, Fergie, Beth Gibbons, Faith Hill, Angelique Kidjo, Beverley Knight, Gladys Knight, k.d. lang, Madonna, Sarah McLachlan, Beth Orton, Pink, Kelis, Bonnie Raitt, Shakira, Shingai Shoniwa, Joss Stone, Sugababes, KT Tunstall, en Martha Wainwright. Het nummer werd opgenomen om geld en bewustzijn in te zamelen voor de HIV/AIDS organisatie Treatment Action Campaign. Onder de groep zangers bevindt zich ook de eigen zanggroep van de activisten van TAC, The Generics, wier CD Lennox inspireerde tot het maken van “Sing”. Om Songs of Mass Destruction te promoten, begon Lennox aan een voornamelijk Noord-Amerikaanse tournee genaamd Annie Lennox Sings, die duurde tot oktober en november 2007.
2008-2009: The Annie Lennox Collection en vertrek bij Sony
Het afronden van haar contract met Sony BMG, Lennox bracht het compilatiealbum The Annie Lennox Collection. In eerste instantie bedoeld voor release in september 2008, werd de release datum een aantal maanden uitgesteld om Lennox te laten herstellen van een rugblessure. De compilatie werd uiteindelijk uitgebracht in de VS op 17 februari 2009, en in het Verenigd Koninkrijk en Europa op 9 maart 2009. Op de tracklisting staan nummers van haar vier solo albums, een van de Bram Stoker’s Dracula soundtrack, en twee nieuwe nummers. Een daarvan is een cover van Ash’s single, “Shining Light”. De andere is een cover van een nummer van de Engelse band Keane, oorspronkelijk de B-kant van hun eerste single in 2000. Lennox hernoemde het nummer van de oorspronkelijke titel “Closer Now” naar “Pattern of My Life”. Een gelimiteerde 3-disc editie van het album bevatte een DVD compilatie met de meeste van Lennox’s solo video’s sinds 1992, en bevatte ook een tweede CD met zeldzamere nummers waaronder een versie van R.E.M.’s “Everybody Hurts” met Alicia Keys en Lennox’s Oscar-winnende “Into the West” uit de derde Lord of the Rings film. Het album kwam de UK Album Chart binnen op nummer 2 en bleef zeven weken in de top 10.
Lennox’s platencontract met Sony BMG liep af met de release van Songs of Mass Destruction en het daaropvolgende retrospectieve album The Collection, en in de pers werd eind 2007/begin 2008 veel geschreven over de klaarblijkelijke animositeit tussen Lennox en de platenmaatschappij. Lennox verklaarde dat tijdens een reis naar Zuid-Afrika in december 2007 om te verschijnen op de 46664 campagne in Johannesburg, het regionale bedrijfsbureau van het label gedurende drie weken niet terug belde op haar telefoontjes en e-mails, en volledig had nagelaten om het Sing project te promoten zoals gepland. Bij haar terugkeer naar het Verenigd Koninkrijk had Lennox een ontmoeting met het hoofd van Sony BMG UK, Ged Docherty, die “gekrenkt” was door de problemen die ze had ondervonden met de Zuid-Afrikaanse tak. Het debacle (dat deels werd aangewakkerd toen Lennox’s ontevredenheid over het Zuid-Afrikaanse kantoor openbaar werd gemaakt op haar blog) leidde echter tot berichten in de pers waarin ten onrechte werd beweerd dat ze door Sony BMG zou worden ontslagen. De platenmaatschappij zelf weerlegde het gerucht snel door te stellen dat Lennox’s contract met hen slechts was nagekomen en dat ze hoopten dat ze zou overwegen bij hen te blijven. De Britse tabloid, Daily Mirror, drukte vervolgens een rectificatie af van het verhaal over haar ontslag bij het label.
2010-2013: Island Records en A Christmas Cornucopia
In augustus 2010 tekende Lennox een nieuw contract bij Island Records in het Verenigd Koninkrijk en Decca Records in de VS (beide onderdeel van de Universal Music Group). Haar eerste release was een kerstalbum getiteld A Christmas Cornucopia, uitgegeven op 15 november 2010. Het album is een verzameling van Lennox’s interpretaties van traditionele feestelijke liederen zoals “Silent Night” en “The First Noel”, samen met één nieuwe compositie, “Universal Child”, dat werd uitgebracht als een download-only single op 13 oktober 2010. Lennox had het lied eerder laten horen tijdens de American Idol Gives Back TV show in april 2010. Ze zong het nummer “Angels from the Realms of Glory” van het album voor de TNT-special Christmas in Washington.
Er werd een videoclip geproduceerd voor een tweede single van het album, “God Rest Ye Merry Gentlemen”. Lennox bracht het nummer ook ten gehore in de Britse talkshow Loose Women in december 2010, en werd ook geïnterviewd. Volgens Metacritic heeft A Christmas Cornucopia “over het algemeen gunstige kritieken” gekregen. Ian Wade van BBC Music gaf het album een zeer positieve recensie en zei: “deze collectie zou wel eens net zo’n onderdeel van de feestdagen kunnen worden als ruzies met geliefden”. Sal Cinquemani van Slant Magazine gaf het album 3.5/5 en zei “Lennox lijkt meer geïnspireerd op A Christmas Cornucopia dan ze in jaren heeft gedaan.” John Hunt van het tijdschrift Qatar Today gaf het album 9/10 en zei “in het bijzonder, het vocale werk en het muzikale arrangement van ‘God Rest Ye Merry Gentlemen’ zijn impactvol op het punt van intimiderend te zijn.”
Op 4 juni 2012 trad Lennox op, als onderdeel van het Queen’s Diamond Jubilee Concert, voor Buckingham Palace in Londen en op 12 augustus bracht ze “Little Bird” ten gehore tijdens de Olympische Zomerspelen 2012 sluitingsceremonie.
2014-2019: Nostalgia
In oktober 2014 bracht Lennox haar zesde soloalbum uit, Nostalgia. Het album is een verzameling van Lennox’s favoriete soul-, jazz- en bluesnummers uit haar jeugd. Criticus Mike Wass van Idolator stelde dat Lennox “haar eigen onnavolgbare draai geeft” aan de geselecteerde nummers. De leadsingle “I Put a Spell on You” kreeg zijn eerste radiospel op 15 september 2014 van Ken Bruce op BBC Radio 2. Bij de release kwam het album binnen in de UK en US Top 10, en bereikte nummer één op de US Billboard Top Jazz Albums chart. Het album werd genomineerd voor een Grammy Award voor Best Traditional Pop Vocal Album. Op 28 januari 2015 gaf Lennox een live concert in het Orpheum Theatre in Los Angeles getiteld An Evening of Nostalgia with Annie Lennox. De show werd in april 2015 uitgezonden op PBS in de VS, en werd in mei 2015 internationaal uitgebracht op dvd en Blu-ray.
2019-heden: Lepidoptera
In mei 2019 bracht Lennox Lepidoptera uit, met daarop vier geëxtemporiseerde pianosongs. De EP dient als een begeleidend stuk bij Lennox’s kunstinstallatie, “Now I Let You Go…” in MASS MoCA. Het is Lennox’s eerste onafhankelijk uitgebrachte plaat.