1976-1990: Dragon’s Playground, The Tourists i Eurythmics
W 1976 roku Lennox była flecistką w zespole o nazwie Dragon’s Playground, odchodząc zanim wystąpili w telewizyjnym programie New Faces. W latach 1977-1980 była główną wokalistką zespołu The Tourists, brytyjskiej grupy pop i jej pierwszej współpracy z Dave’em Stewartem.
Druga współpraca Lennox i Stewarta, synth-popowy duet Eurythmics z lat 80. przyniosła jej największą sławę, jako altowej, soulowej głównej wokalistce duetu. Na początku kariery Eurythmics Lennox była znana ze swojej androgyniczności, nosząc garnitury i podszywając się kiedyś pod Elvisa Presleya. Eurythmics wydali wiele singli w latach 80-tych, w tym „Sweet Dreams (Are Made of This)” (numer jeden w USA i numer dwa w Wielkiej Brytanii), „There Must Be an Angel (Playing with My Heart)” (numer jeden w Wielkiej Brytanii), „Love Is A Stranger”, „Here Comes the Rain Again”, „Sisters Are Doin’ It for Themselves”, „Who’s That Girl?”, „Would I Lie to You?” (australijski numer jeden), „Sisters Are Doin’ It for Themselves”, „Who’s That Girl?”, „Would I Lie to You?” (australijski numer jeden). (australijski numer jeden), „Missionary Man”, „You Have Placed a Chill in My Heart”, „Thorn in My Side”, „The Miracle of Love” i „Don’t Ask Me Why”. Chociaż Eurythmics nigdy oficjalnie się nie rozwiązali, Lennox dość wyraźnie zerwała ze Stewartem w 1990 roku. Po tym wydarzeniu rozpoczęła karierę solową.
Lennox i Stewart ponownie zwołali Eurythmics pod koniec lat 90. z albumem Peace, ich pierwszym albumem z nowym materiałem od dziesięciu lat. Późniejsza trasa koncertowa została zakończona, a zyski przeznaczono na Greenpeace i Amnesty International. Lennox otrzymała osiem nagród Brit Awards, w tym rekordowo sześć razy tytuł Najlepszej Brytyjskiej Artystki. Cztery z tych nagród zostały przyznane podczas jej czasu z Eurythmics, a kolejna została przyznana duetowi za Outstanding Contribution to Music w 1999 roku.
W 1988 roku singiel „Put a Little Love in Your Heart” był duetem z Alem Greenem nagranym na ścieżkę dźwiękową filmu Scrooged. Chociaż został wyprodukowany przez Dave’a Stewarta, został przypisany Lennox i Greenowi. Ten jednorazowy singiel osiągnął szczyt nr 9 na amerykańskim Billboard Hot 100, 6 w Australii i był hitem top 40 w Wielkiej Brytanii. W tym samym roku Lennox wykonała piosenkę Cole’a Portera „Ev’ry Time We Say Goodbye”, która pojawiła się w filmie Dereka Jarmana Edward II. Następnie wystąpiła z Davidem Bowie i pozostałymi przy życiu członkami zespołu Queen na koncercie Freddie Mercury Tribute Concert w 1992 roku na londyńskim stadionie Wembley, wykonując utwór „Under Pressure”.
1992-1993: Diva
Lennox rozpoczęła współpracę z byłym protegowanym Trevora Horna, Stephenem Lipsonem, począwszy od jej solowego debiutanckiego albumu Diva z 1992 roku. Album odniósł sukces komercyjny i krytyczny, zdobywając 1. miejsce na liście przebojów w Wielkiej Brytanii, 7. miejsce w Australii, 6. miejsce w Niemczech i 23. miejsce w Stanach Zjednoczonych, gdzie pokrył się podwójną platyną. Profil Lennox został wzmocniony dzięki singlom z płyty Diva, wśród których znalazły się „Why” i „Walking on Broken Glass”. Utwór „Why” zdobył nagrodę MTV dla najlepszego kobiecego teledysku na MTV Video Music Awards w 1992 roku, podczas gdy w teledysku do „Walking on Broken Glass”, którego akcja rozgrywa się w okresie rokoko, wystąpili aktorzy Hugh Laurie i John Malkovich. „Little Bird” tworzył również podwójną stronę A z „Love Song for a Vampire”, ścieżką dźwiękową wyciętą do filmu Francisa Forda Coppoli „Bram Stoker’s Dracula” z 1992 roku. Na stronie B singla „Precious” znalazła się napisana przez nią piosenka „Step by Step”, która później stała się hitem Whitney Houston na ścieżce dźwiękowej do filmu „Żona kaznodziei”. Piosenka „Keep Young and Beautiful” została zawarta na wydaniu CD jako utwór bonusowy (oryginalny album winylowy miał tylko dziesięć utworów).
Album wszedł na brytyjską listę przebojów albumów na nr 1 i od tego czasu sprzedał się w ponad 1,2 mln egzemplarzy w samej Wielkiej Brytanii, jest certyfikowany poczwórną platyną. Był to również sukces w USA, gdzie był top 30 hit i sprzedał się w ponad 2,700,000 kopii. W 1993 roku album znalazł się na liście „50 najlepszych albumów 1992 roku” magazynu Q. Magazyn Rolling Stone (25 czerwca 1992, str. 41) opisał album jako „…state-of-the-art soul pop…” i znalazł się na liście Rolling Stone’s (13 maja 1999, str. 56) „Essential Recordings of the 90’s”. Album wygrał Best British Album na 1993 Brit Awards.
1995-2000: Medusa i powrót do Eurythmics
Pomimo że profil Lennox zmniejszył się na pewien czas z powodu jej chęci wychowywania dwójki dzieci poza blaskiem mediów, nadal nagrywała. Jej drugi album, Medusa, został wydany w marcu 1995 roku. Składał się on wyłącznie z coverów piosenek, z których wszystkie zostały pierwotnie nagrane przez męskich artystów, takich jak Bob Marley, The Clash i Neil Young. Album wszedł na listę przebojów w Wielkiej Brytanii na pozycji nr 1, w Australii osiągnął szczyt na pozycji nr 5, a w Stanach Zjednoczonych na pozycji nr 11, spędzając 60 tygodni na liście Billboard 200 i sprzedając się do tej pory w ponad 2 000 000 egzemplarzy w Stanach Zjednoczonych. Album osiągnął status podwójnej platyny zarówno w Wielkiej Brytanii, jak i w Stanach Zjednoczonych. Album zaowocował czterema brytyjskimi singlami: „No More I Love You’s” (który wszedł na brytyjską listę przebojów singlowych na pozycji nr 2, co jest najwyższym w historii solowym szczytem Lennox), „A Whiter Shade of Pale”, „Waiting in Vain” i „Something So Right”. Album był nominowany do nagrody Grammy za najlepszy wokalny album pop w 1996 roku, przegrywając z Turbulent Indigo Joni Mitchell, jednak Lennox zdobyła nagrodę Grammy za najlepszy żeński wokalny występ pop za singiel „No More I Love You’s”. Chociaż Lennox nie zdecydowała się na trasę koncertową z okazji wydania albumu, zagrała jednorazowy koncert na dużą skalę w nowojorskim Central Parku, który został sfilmowany, a następnie wydany na domowym wideo. Lennox zapewniła obszerny solowy występ wokalny (bez tekstu) na potrzeby ścieżki dźwiękowej do filmu „Apollo 13” w 1995 roku.
Zarządzany przez Simona Fullera od początku jej kariery solowej, powiedział, że Lennox odegrała ważną, ale nie docenianą rolę w sukcesie Spice Girls, zachęcając grupę do „chomikowania” swoich charakterów, co pomogło im w zdobyciu szczytów list przebojów na całym świecie. W 1997 roku Lennox ponownie nagrał utwór Eurythmics „Angel” na płytę Diana, Princess of Wales: Tribute album, a także nagrał piosenkę „Mama” na album soundtrackowy The Avengers. W 1998 roku, po śmierci wspólnego przyjaciela (byłego członka zespołu Tourists, Peeta Coombesa), ponownie połączyła siły z Dave’em Stewartem. Po ich pierwszym od ośmiu lat wspólnym występie na imprezie wytwórni płytowej, Stewart i Lennox zaczęli pisać i nagrywać razem po raz pierwszy od 1989 roku. Efektem tego był album Peace. Tytuł miał odzwierciedlać ciągłe zainteresowanie duetu globalnym konfliktem i pokojem na świecie. Płyta była promowana koncertem na statku Greenpeace Rainbow Warrior II, gdzie zagrali mieszankę starych i nowych piosenek. „I Saved the World Today” był głównym singlem, osiągając numer jedenasty na brytyjskiej liście przebojów. Kolejny singiel, wydany na początku 2000 roku, „17 Again”, trafił do pierwszej czterdziestki w Wielkiej Brytanii i na szczyt amerykańskiej listy przebojów tanecznych. W 2002 roku Lennox otrzymała Billboard Century Award; najwyższe wyróżnienie od Billboard Magazine, z redaktorem naczelnym Timothy White opisującym ją jako jedną z „najbardziej oryginalnych i niezapomnianych artystów w nowoczesnych annałach muzyki popularnej.”
2003-2007: Bare i praca w Afryce
W 2003 roku Lennox wydała swój trzeci solowy album, Bare. Album osiągnął szczyt nr 3 w Wielkiej Brytanii, nr 10 w Australii i nr 4 w Stanach Zjednoczonych – jej najwyżej notowany album w USA do tej pory. W ramach promocji tego albumu artystka wyruszyła w swoją pierwszą trasę koncertową jako solowa artystka. Trasa ta, zatytułowana po prostu Solo Tour, poprzedzała wydanie albumu i obejmowała zarówno Stany Zjednoczone, jak i Europę, a w Wielkiej Brytanii zatrzymała się tylko na dwa dni w Saddler’s Wells Theatre w Londynie. Album uzyskał certyfikat złota zarówno w Wielkiej Brytanii, jak i w Stanach Zjednoczonych i był nominowany do nagrody za najlepszy album pop podczas 46. edycji Grammy Awards. Album został wydany z płytą DVD, która zawierała wywiady i akustyczne wersje piosenek Lennox.
W 2004 roku Lennox zdobyła Oscara za najlepszą piosenkę za „Into the West” z filmu Władca Pierścieni: Powrót Króla, którego była współautorką wraz ze scenarzystką Fran Walsh i kompozytorem Howardem Shore’em. Lennox wykonała tę piosenkę na żywo podczas 76. ceremonii wręczenia nagród Akademii Filmowej. Piosenka zdobyła również nagrodę Grammy i Złoty Glob. Wcześniej na potrzeby filmu nagrała utwór „Use Well the Days”, który zawiera w tekście kilka cytatów z Tolkiena. Utwór ten znajduje się na bonusowym DVD dołączonym do „specjalnej edycji” płyty CD ze ścieżką dźwiękową filmu. W połowie 2004 roku Lennox wyruszył w obszerną trasę koncertową po Ameryce Północnej ze Stingiem. W lipcu 2005 roku Lennox wystąpił na Live 8 w Hyde Parku, w Londynie, wraz z Madonną, Stingiem i innymi popularnymi muzykami.
W 2005 roku Lennox i Stewart współpracowali nad dwoma nowymi utworami do albumu kompilacyjnego Eurythmics, Ultimate Collection, z których „I’ve Got a Life” został wydany jako singiel w październiku 2005 roku. Promocyjny teledysk do utworu przedstawia Lennox i Stewarta występujących w teraźniejszości, z obrazami z poprzednich teledysków Eurythmics odtwarzanych na ekranach telewizyjnych za nimi. Singiel osiągnął szczyt na czternastym miejscu UK Singles Chart i był numerem jeden wśród amerykańskich hitów dance. 14 listopada 2005 roku firma Sony BMG przepakowała i wydała tylny katalog Eurythmics jako 2005 Deluxe Edition Reissues. Lennox współpracował również z Herbie Hancockiem wykonując utwór „Hush, Hush, Hush” na jego albumie współpracy, Possibilities w sierpniu 2005 roku.
2007-2008: Songs of Mass Destruction i aktywizm AIDS
Kończąc swój długi związek ze Stephenem Lipsonem, Czwarty solowy album Lennox, Songs of Mass Destruction, został nagrany w Los Angeles z weteranem produkcji Glenem Ballardem (znanym z produkcji albumu Alanis Morissette, Jagged Little Pill). Został wydany 1 października 2007 roku i był ostatnim albumem studyjnym Lennoxa w ramach kontraktu z BMG. Album osiągnął szczyt na pozycji nr 7 w Wielkiej Brytanii i nr 9 w Stanach Zjednoczonych. Lennox stwierdziła, że jej zdaniem album składa się z „dwunastu mocnych, potężnych, naprawdę emocjonalnych piosenek, z którymi ludzie mogą się połączyć”. Jeśli to osiągnie, mówi, „mogę czuć się dumna, bez względu na to, czy sprzeda się w dziesięciu egzemplarzach, czy w 50 milionach”. Lennox opisał to jako „mroczny album, ale świat jest mrocznym miejscem. Jest napięty, jest burzliwy. Życie większości ludzi jest naznaczone dramatami wszelkiego rodzaju: są wzloty, są upadki – migocząca świeca.” Dodała: „Połowa ludzi pije lub narkotyzuje się, aby to znieczulić. Wielu ludzi cierpi.”
Pierwszym singlem z albumu był „Dark Road”, wydany 24 września 2007 roku. Kolejna piosenka na płycie, „Sing”, jest kolaboracją Lennox z 23 wybitnymi artystkami: Anastacia, Isobel Campbell, Dido, Céline Dion, Melissa Etheridge, Fergie, Beth Gibbons, Faith Hill, Angelique Kidjo, Beverley Knight, Gladys Knight, k.d. lang, Madonna, Sarah McLachlan, Beth Orton, Pink, Kelis, Bonnie Raitt, Shakira, Shingai Shoniwa, Joss Stone, Sugababes, KT Tunstall i Martha Wainwright. Piosenka została nagrana w celu zebrania pieniędzy i świadomości dla organizacji HIV/AIDS Treatment Action Campaign. Wśród wokalistów znalazła się także własna grupa wokalna członków TAC, znana jako The Generics, której płyta z muzyką zainspirowała Lennox do stworzenia „Sing”. Aby promować Songs of Mass Destruction, Lennox wyruszyła w trasę koncertową głównie po Ameryce Północnej o nazwie Annie Lennox Sings, która trwała przez cały październik i listopad 2007 r.
2008-2009: The Annie Lennox Collection i odejście z Sony
Kończąc swój kontrakt z Sony BMG, Lennox wydała album kompilacyjny The Annie Lennox Collection. Początkowo miał zostać wydany we wrześniu 2008 roku, ale data wydania została przesunięta o kilka miesięcy, aby umożliwić Lennox powrót do zdrowia po kontuzji pleców. Ostatecznie kompilacja została wydana w Stanach Zjednoczonych 17 lutego 2009 roku, a w Wielkiej Brytanii i Europie 9 marca 2009 roku. Na liście utworów znalazły się piosenki z jej czterech solowych albumów, jedna ze ścieżki dźwiękowej do filmu Bram Stoker’s Dracula oraz dwie nowe piosenki. Jeden z nich to cover singla Ash, „Shining Light”. Druga to cover piosenki angielskiego zespołu Keane, która pierwotnie znalazła się na stronie B ich pierwszego singla z 2000 roku. Lennox zmienił nazwę utworu z oryginalnego tytułu „Closer Now” na „Pattern of My Life”. Limitowana 3-płytowa edycja albumu zawierała kompilację DVD z większością solowych teledysków Lennox od 1992 roku, a także drugą płytę CD z rzadszymi utworami, w tym wersją „Everybody Hurts” R.E.M. z Alicią Keys i nagrodzonym Oscarem utworem Lennox „Into the West” z trzeciego filmu Władca Pierścieni. Album wszedł na UK Album Chart pod numerem 2 i pozostał w pierwszej dziesiątce przez siedem tygodni.
Kontrakt nagraniowy Lennoxa z Sony BMG zakończył się wraz z wydaniem Songs of Mass Destruction i późniejszym retrospektywnym albumem The Collection, a wiele zostało zrobione w prasie na przełomie 2007 i 2008 roku o widocznych animozjach między Lennoxem a wytwórnią. Lennox stwierdziła, że podczas podróży do RPA w grudniu 2007 roku, aby wziąć udział w kampanii 46664 w Johannesburgu, regionalne biuro wytwórni przez trzy tygodnie nie oddzwaniało na telefony i e-maile, które do nich wysyłała, i zupełnie nie promowało projektu Sing zgodnie z planem. Po powrocie do Wielkiej Brytanii Lennox spotkała się z szefem Sony BMG UK, Gedem Docherty, który był „przerażony” problemami, jakie napotkała w południowoafrykańskim oddziale wytwórni. Jednak cała ta sytuacja (częściowo zaogniona, gdy niezadowolenie Lennox z południowoafrykańskiego biura zostało upublicznione na jej blogu) doprowadziła do tego, że prasa fałszywie podała, że Lennox została porzucona przez Sony BMG. Sama wytwórnia szybko zdementowała te pogłoski, twierdząc, że kontrakt Lennox z nimi został po prostu wypełniony i że mają nadzieję, że Lennox rozważy pozostanie z nimi. Brytyjski tabloid, Daily Mirror, wydrukował następnie retrakcję swojej historii o tym, że Lennox została porzucona przez wytwórnię.
2010-2013: Island Records i A Christmas Cornucopia
W sierpniu 2010 roku Lennox podpisała nowy kontrakt z Island Records w Wielkiej Brytanii i Decca Records w Stanach Zjednoczonych (obie są częścią Universal Music Group). Jej pierwszym wydawnictwem był świąteczny album zatytułowany A Christmas Cornucopia, wydany 15 listopada 2010 roku. Album jest zbiorem interpretacji przez Lennox tradycyjnych świątecznych piosenek, takich jak „Silent Night” i „The First Noel”, wraz z jedną nową kompozycją, „Universal Child”, która została wydana jako singiel do pobrania 13 października 2010 roku. Wcześniej Lennox zaprezentowała tę piosenkę w programie telewizyjnym American Idol Gives Back w kwietniu 2010 roku. Zaśpiewała piosenkę „Angels from the Realms of Glory” z albumu dla specjalnego programu TNT Christmas in Washington.
Wyprodukowano teledysk do drugiego singla z albumu, „God Rest Ye Merry Gentlemen”. Lennox wykonała również ten utwór w brytyjskim chacie Loose Women w grudniu 2010 roku, a także przeprowadziła z nim wywiad. Według Metacritic, A Christmas Cornucopia zebrała „ogólnie przychylne recenzje”. Ian Wade z BBC Music wystawił albumowi bardzo pozytywną recenzję, mówiąc, że „ta kolekcja może stać się tak samo częścią świąt, jak kłótnie z najbliższymi”. Sal Cinquemani z Slant Magazine przyznał albumowi 3,5/5 i powiedział „Lennox wydaje się bardziej zainspirowana na A Christmas Cornucopia niż od lat.” John Hunt z magazynu Qatar Today dał albumowi 9/10 i powiedział „w szczególności, praca wokalna i aranżacja muzyczna 'God Rest Ye Merry Gentlemen’ są uderzające do tego stopnia, że onieśmielają.”
W dniu 4 czerwca 2012 roku Lennox wystąpiła, jako część diamentowego koncertu jubileuszowego królowej, przed Pałacem Buckingham w Londynie, a 12 sierpnia wykonała „Little Bird” podczas Letniej Ceremonii Zamknięcia Olimpiady 2012.
2014-2019: Nostalgia
W październiku 2014 roku Lennox wydała swój szósty solowy album, Nostalgia. Album jest zbiorem ulubionych piosenek Lennox z dzieciństwa w stylu soul, jazz i blues. Krytyk Mike Wass z Idolatora stwierdził, że Lennox „umieszcza swój własny, niepowtarzalny spin” na wybranych utworach. Główny singiel „I Put a Spell on You” otrzymał swoje pierwsze radiowe granie 15 września 2014 roku przez Kena Bruce’a w BBC Radio 2. Po wydaniu, album wszedł do brytyjskiego i amerykańskiego Top 10, i osiągnął numer jeden na amerykańskiej liście przebojów Billboard Top Jazz Albums. Album został nominowany do nagrody Grammy w kategorii Najlepszy tradycyjny popowy album wokalny. 28 stycznia 2015 roku Lennox zagrała koncert na żywo w Orpheum Theatre w Los Angeles zatytułowany An Evening of Nostalgia with Annie Lennox. Program został wyemitowany na PBS w USA w kwietniu 2015 roku i został wydany na DVD i Blu-ray na arenie międzynarodowej w maju 2015 roku.
2019-obecnie: Lepidoptera
W maju 2019 roku Lennox wydał Lepidoptera, zawierającą cztery ekstemporowane utwory fortepianowe. EP służy jako utwór towarzyszący instalacji artystycznej Lennoxa, „Now I Let You Go…” w MASS MoCA. Jest to pierwsza niezależnie dystrybuowana płyta Lennoxa.