2006-2011: Wczesna kariera i telewizja
Podczas kursu w Delhi College of Engineering, Rajput zapisał się na zajęcia taneczne Shiamaka Davara. Wkrótce potem, zaczął również uczęszczać na zajęcia aktorskie pod reżyserem teatralnym Barry John. Rajput stwierdził później, że doświadczenie to było dla niego wyzwalające i chciał je kontynuować na zawsze. Pojawił się jako tancerz drugiego planu w piosence Dhoom Again z Dhoom 2 oraz w występie Ashwariyi Rai podczas ceremonii zamknięcia Igrzysk Wspólnoty Narodów w 2006 roku. W 2006 roku porzucił studia inżynierskie na czwartym roku, aby rozpocząć karierę artystyczną i performatywną. Przeprowadził się do Mumbaju, podejmował się dorywczych prac i małych ról, pracując w przemyśle teatralnym. W Bombaju, Rajput dołączył do grupy teatralnej Nadira Babbar o nazwie Ekjute, w której pozostał przez dwa i pół roku.
Rajput został zauważony przez zespół castingowy Balaji Telefilms, gdy pracował w Prithvi Theatre. Następnie został wezwany na przesłuchanie i obsadzone jako drugi ołów w serii telewizyjnej Kis Desh Mein Hai Meraa Dil w 2008 roku. Dostał rolę Preet Singh Juneja, przyrodniego brata głównego bohatera o imieniu Harshad Chopda i pojawił się w siódmym odcinku serialu. Postać została uśmiercona na początku serialu, ale ze względu na popularność wśród widzów została przywrócona w finale serii jako duch patrzący na rodzinę, która świętowała wyjście z trudnych czasów. Występ zrobił wrażenie na producenta Ekta Kapoor, który poręczył za niego być obsadzone jako główny w innej serii Pavitra Rishta, podobno wbrew życzeniom kanału hostingowego, Zee TV.
W Pavitra Rishta, Rajput został obsadzony jako Manav Deshmukh, który był „idealnym synem i mężem” i współtworzył wraz z Ankita Lokhande. Rola była podobno przełomowa dla niego i dla którego zdobył różne nagrody telewizyjne, w tym swoją pierwszą nagrodę dla najlepszego aktora w Indian Television Academy Awards 2010. Zdobył również trzy główne nagrody telewizyjne w kategoriach najlepszy aktor męski i najpopularniejszy aktor. W 2010 roku dołączył do tanecznego reality show Zara Nachke Dikha w jego drugim sezonie jako część zespołu Mast Kalandar Boys. W specjalnym odcinku z okazji Dnia Matki zespół zadedykował występ matce Rajputa, która zmarła. Później w tym samym roku, wziął również udział w czwartym sezonie innego konkursu tanecznego reality show o nazwie Jhalak Dikhhla Jaa i został sparowany wraz z choreografem Shampa Sonthalia; pojawiły się jako wiceliderów sezonu.
Rajput nadal działać w Pavitra Rishta od jego pierwszego uruchomienia na 2009 do jego wyjścia w 2011 roku, po zagrał rolę bohatera serii przez dwa i pół roku w czasie jego wyjścia. Stwierdził, że zamierza przenieść się do Stanów Zjednoczonych, aby studiować film i już zdobył doświadczenie za kulisami w filmie Raaz 2, gdzie był asystentem reżysera. Rajput dokonał późniejszego ponownego pojawienia się w ostatnim odcinku Pavitra Rishta w 2014 roku po zdobyciu uznania krytyków w Bollywood.
2011-2015: Debiut filmowy i Yash Raj Films
W 2011 roku Rajput został zauważony przez Mukesha Chhabrę, dyrektora castingu Kai Po Che!, który zaprosił go na przesłuchanie. Był w trakcie zapisywania się na kurs filmowy na Uniwersytecie Stanforda, ale zdecydował się przyjąć ofertę. Następnie został obsadzony w roli Ishaana Bhatta, krykiecisty, który padł ofiarą polityki w bractwie selekcyjnym i jednym z trzech głównych bohaterów, wraz z Rajkummarem Rao i Amitem Sadhem. Film został wyreżyserowany przez Abhishek Kapoor i oparty na powieści Chetan Bhagat o nazwie The 3 Mistakes of My Life, która dotyczyła życia trzech przyjaciół dotkniętych trzęsieniem ziemi w Gujarat w 2001 roku i zamieszkami w Gujarat w 2002 roku został wydany w 2013 roku i stał się komercyjnym i krytycznym sukcesem. Rajput otrzymał nominację do nagrody Filmfare Awards w kategorii najlepszy debiutujący aktor za swój występ w filmie.
Przed wydaniem swojego debiutanckiego filmu Kai Po Che!, Rajput został podpisany w przez Raj Kumar Hirani do roli w dramacie satyrycznym Aamir Khan starring o nazwie PK. W filmie, został obsadzony w roli chłopaka dziennikarki Anushki Sharmy. Zawarł również umowę z Yash Raj Films, rozpoczynając od głównej roli w filmie Shuddh Desi Romance. Film był komedią romantyczną, w której Rajput zagrał postać Raghu Ram Sitaram, przewodnika turystycznego, który zakochał się w kobiecie na drodze do własnego małżeństwa, wystąpiły w nim Parineeti Chopra i Vaani Kapoor. Shuddh Desi Romance został wydany w 2013 roku i stał się sennym hitem. Po premierze swoich dwóch pierwszych filmów, Rajput został opisany przez weterana reżysera Shekhara Kapura jako „jeden z najbardziej inspirujących młodych aktorów, którzy pojawili się w Indiach” i był okazjonalnie określany jako „następny SRK”. Film PK został później wydany w 2014 roku i stał się najlepiej zarabiającym indyjskim filmem.
W czerwcu 2013 roku Yash Raj Films i Dibakar Banerjee Productions ogłosili wspólną produkcję Detektywa Byomkesh Bakshy! z Sushant Singh Rajput w roli głównej. Rajput rozpoczął pracę nad nowym projektem po wydaniu swojego drugiego filmu Shuddh Desi Romance. Film był tajemniczym action-thrillerem z udziałem Byomkesh Bakshi, fikcyjnego detektywa pierwotnie stworzonego przez bengalskiego pisarza Sharadindu Bandyopadhyay. Dibakar Banerjee, reżyser filmu i właściciel praw IP do opowiadań Byomkesh Bakshi zatrudnił go, aby zagrał rolę głównego bohatera. Przed wydaniem, Rajput zrobił specjalny występ w policyjnym dramacie kryminalnym CID w postaci Byomkesh Bakshy. Film został wydany 3 kwietnia 2015 roku i nie osiągnął dobrych wyników w box office, ale mimo to otrzymał pozytywne przyjęcie krytyków. We wrześniu 2013 roku, Rajput rozpoczął współpracę z Shekhar Kapur dla jego nadchodzącego projektu Paani, filmu osadzonego w przyszłości, który pokazywał świat, w którym wojny toczyły się o wodę. Film został początkowo zgłoszony do roli Hrithika Roshana, a następnie Vivek Oberoi, ale ostatecznie trafił do Rajputa po tym, jak Yash Raj Films wszedł w jego koprodukcję i zdecydował się na jego włączenie. Miał podobno uczestniczył w warsztatach z Kapurem przez 10 miesięcy, zanim projekt został zawieszony w 2015 roku, kiedy Yash Raj Films wycofał się z niego. W następstwie, Rajput zakończył swój kontrakt z domem produkcyjnym.
2015-2018: Biopic Dhoni, Raabta i Kedarnath
W 2011 roku biopic o życiu kapitana indyjskiej drużyny krykieta Mahendra Singh Dhoni został wymyślony przez menedżera Dhoni, Arun Pandey. Projekt początkowo napotkał różne trudności, w tym zastrzeżenia ze strony Rady Kontroli Krykieta w Indiach (BCCI) i żądanie Dhoniego dla dużej tantiem. W dniu 25 września 2014 roku Sushant Singh Rajput został ogłoszony jako aktor, który zagra rolę Dhoniego w biopicu, który został zatytułowany M.S. Dhoni: The Untold Story i wyreżyserowany przez Neeraj Pandey. Film skupiał się na życiu krykiecisty, począwszy od jego dzieciństwa w mieście Ranchi, aż do zwycięstwa Indii w Mistrzostwach Świata w Krykiecie w 2011 roku pod jego kapitanatem. Nawiasem mówiąc, Rajput nie był adeptem krykieta i musiał regularnie trenować grę przez 13 miesięcy, jak również uchwycić styl gry Dhoniego dla jego portretu w filmie, był trenowany przez Kiran More, który podobno trenował go w reżimie profesjonalnego sportowca, a nie aktora. Film został wyprodukowany przez Arun Pandey z Fox Star Studios i wydany 2 października 2016 roku. Stał się 5. najwyżej zarabiającym filmem Bollywood w tym roku. Rajput otrzymał uznanie krytyków za swój występ i nominacje do wielu prestiżowych nagród, w tym Filmfare Awards, International Indian Film Academy Awards i zwycięską nominację na Indyjskim Festiwalu Filmowym w Melbourne. Wystąpił również w cameo w filmie komediowym Witamy w Nowym Jorku, który został wydany 23 lutego 2018 roku i gdzie główni bohaterowie spotkali Rajputa, ale pomylili go z Mahendrą Singh Dhoni.
Podczas wydania M. S. Dhoni: The Untold Story, Rajput w wywiadzie stwierdził, że został zapisany do pięciu kolejnych filmów; mianowicie Raabta, Takadum, Chanda Mama Door Ke, kolejny biopic sportowca i film produkowany przez Dharma Productions z udziałem Jacqueline Fernandez. Wcześniej w 2014 roku, raporty pojawiły się, że Rajput został podpisany w obok Alia Bhatt do głównych ról w największym budżecie produkcji producentów-dyrektorów Homi Adajania i Dinesh Vijan. W ogłoszeniu w lutym 2015 roku, film zatytułowany Raabta, wyprodukowany przez należący do Vijana Maddock Films i współreżyserowany przez Adajanię i Vijana został upubliczniony, gdzie Rajput i Bhatt byli w głównej roli. Bhatt jednak zdecydował się zrezygnować z projektu w tym samym roku, a rola głównej bohaterki ostatecznie przypadła Kriti Sanon. Rajput i Sanon później wystąpili w teledysku 2017 T-Series z piosenki o nazwie Paas Aao, skomponowanej przez duet Armaan i Amaal Mallik. W 2017 roku po raz pierwszy znalazł się na liście Forbes India’s Top 100 Celebrity.
Drugi biopic, w którym Rajput miał wystąpić, był wstępnie zatytułowany jako Murli: The Unsing Hero, gdzie grałby rolę niepełnosprawnego jawana obróconego paraolimpijskiego złotego medalisty Murlikanta Petkara. W czerwcu 2016 roku, Rajput wraz z Parineeti Chopra i Irrfan Khan zostały również ogłoszone jako czołówka Adajania reżyserii filmu o nazwie Takadum z zdjęć zaplanowanych do rozpoczęcia w październiku, ale projekt został zawieszony ze względu na problemy związane z re-adaptacji scenariusza. W międzyczasie, ogłoszenie roli Rajputa w Chanda Mama Door Ke pojawiło się we wrześniu 2016 roku. W filmie, który miał być reżyserowany przez Sanjay Puran Singh, Rajput wystąpiłby u boku Nawazuddin Siddiqui i R. Madhavan i został obsadzony w roli astronauty, dla którego został nawet wysłany do NASA na moduł szkoleniowy w 2017 roku. Został również obsadzony jako główny w filmie szpiegowskim thriller Romeo Akbar Walter w 2017 roku, jednak zrezygnował z projektu w tym samym roku podobno powodując niezadowolenie producenta Bunty Walia, który upublicznił film z nim na okładce. Później w grudniu 2017 roku ogłoszono, że został podpisany przez Abhisheka Chaubeya, reżysera Udta Punjab dla jego następnego filmu zatytułowanego Son Chiraiya, w którym wystąpiłby obok Bhumi Pednekar.
Raabta została wydana 9 czerwca 2017 roku, która następnie otrzymała mieszane recenzje od krytyków i zakończyła się klapą w box office, nie mogąc odzyskać swoich dużych kosztów produkcji. To była transcendentna w czasie historia miłosna, w której Sushant Singh Rajput grał rolę dwóch postaci, które były reinkarnacjami siebie nawzajem. Podczas gdy filmowanie odbywało się głównie w mieście Budapeszt na Węgrzech, w indyjskim stanie Pendżab i w wyspiarskim kraju Mauritius. Wcześniej, w marcu 2017 roku, Rajput rozpoczął również zdjęcia u boku Jacqueline Fernandez do filmu Karana Johara Dharma Productions, zatytułowanego wtedy jako Drive. Film został wyreżyserowany przez Tarun Mansukhani i był prequelem do filmu Bang Bang z 2014 roku, w którym wystąpili Hrithik Roshan i Katrina Kaif. Część zdjęć odbyła się w mieście Tel Aviv w Izraelu, które było promowane przez rząd Izraela jako część jego inicjatywy turystycznej i dyplomatycznej. Premiera została początkowo zaplanowana na 2 marca 2018 roku, ale w lutowym ogłoszeniu, data została przeniesiona na 7 września 2018 roku. Wydanie zostało jednak przesunięte po raz drugi bez ustalonej daty premiery z powodu twórczych nieporozumień między reżyserem Mansukhani a producentem Karanem Joharem.
W międzyczasie w marcu 2017 roku, Rajput został podpisany przez reżysera Abhishek Kapoor i producenta Ekta Kapoor dla ich filmu o nazwie Kerdarnath. Była to historia miłosna osadzona na tle powodzi w 2013 roku w Uttarakhand, gdzie Rajput współtworzył z Sarą Ali Khan. Wcielił się w postać Mansoora, muzułmańskiego tragarza, który był również wyznawcą Pana Shivy i którego życie kręciło się wokół świątyni Shiv w Kedarnath. Zdjęcia do filmu rozpoczęły się we wrześniu 2017 roku i miały zostać wydane do czerwca 2018 roku. Podczas zdjęć Abhishek Kapoor, który wcześniej był reżyserem debiutanckiego filmu Rajputa Kai Po Che!, stwierdził, że Rajput był w znacznie lepszej formie do Kedarnath i spodziewał się, że stanie się jeszcze większym sukcesem. Film jednak szybko stał się przedmiotem kontrowersji, ponieważ Bharatiya Janata Party zarzucała mu promowanie Dżihadu poprzez pokazywanie międzywyznaniowej pary i wzywała do nałożenia na niego zakazu. Ostatecznie film został zakazany do wyświetlania w 7 z 13 okręgów w Uttarakhand i wydany 7 grudnia 2018 roku. Pomimo zakazu, stał się sukcesem komercyjnym, choć nie do końca spełnił prognozowany sukces w box office. Po wydaniu był to drugi najwyższy grossing wśród filmów gwiazdorskich Rajputa po biopicu Dhoni.
2018-2020: Debiut przedsiębiorczy i późniejsza kariera
W dniu 2 maja 2018 r., Rajput został wprowadzony jako partner w firmie o nazwie Innsaei Ventures, która została założona 26 kwietnia 2018 r.; Po czym został mianowany jednym z jej trzech dyrektorów, pozostali to Varun Mathur i Saurabh Mishra. Rajput i Mathur zostali uznani za współzałożycieli i ustalili, że dokonają inwestycji w wysokości ₹300 crore (odpowiednik ₹323 crore lub 45 milionów USD w 2019 roku) w firmie. Firma została nazwana Innsaei po islandzkim słowie oznaczającym instytucję i reklamowana jako działająca w dziedzinach związanych z własnością intelektualną i nowymi technologiami. W ciągu tygodnia został zaangażowany przez NITI Aayog jako ambasador marki Women Entrepreneurship Platform oraz do promocji aplikacji do płatności mobilnych BHIM. Następnie Innsaei Ventures utworzył fundusz w wysokości ₹20 crore (równowartość ₹22 crore lub 3,0 mln USD w 2019 r.) na rzecz Women Entrepreneurship Platform. W tym samym roku Rajput ogłosił pierwszy kreatywny produkt Innsaei Ventures, serię 12 biopiców, w których odgrywałby role różnych indyjskich postaci historycznych w latach 540 p.n.e. do 2015 CE.
Na początku 2018 roku Rajput rozpoczął zdjęcia do filmu Sonchiriya. Był to dramat historyczny osadzony w latach 70. XX wieku, w którym grał rolę postaci o imieniu Lakhna, porucznika w gangu dacoitów; był w głównej roli obok Bhumi Pednekar, Manoj Bajpayee, Ranvir Shorey i Ashutosh Rana. Film został wyreżyserowany przez Abhishek Chaubey, wyprodukowany przez Ronnie Screwvalę i zawierał prawdziwą postać Daku Man Singh, graną przez Bajpayee. Wydany 1 marca 2019 roku, otrzymał pozytywny odbiór krytyczny i zdobył wiele nagród, ale nie stał się sukcesem komercyjnym. W 2018 roku został również podpisany przez Nitesh Tiwari, reżysera przebojowego filmu Dangal dla swojego nowego filmu zatytułowanego Chhichhore, którego zdjęcia rozpoczęły się we wrześniu. Była to komedia romantyczna, w której Rajput grał postać Anirudha Pathaka, rozwiedzionego męża, który opowiada o swoim życiu w college’u swojemu nastoletniemu synowi i naprzeciwko Mayi, jego byłej żony granej przez Shraddha Kapoor. Wyprodukowany przez Fox Star Studios i Nadiadwala Grandson Entertainment, film został wydany 6 września 2019 roku i stał się trzecim filmem z udziałem Rajputa, który brutto przekroczył ₹100 crore (14 milionów dolarów) po PK i biopicu Dhoni. Film zdobył Narodową Nagrodę Filmową dla Najlepszego Filmu Fabularnego w Hindi.
W wywiadzie w styczniu 2019 roku, przed wydaniem Sonchiriya, Rajput stwierdził, że był w rozmowach na 12 innych filmów, z których Chanda Mama Door Ke i biopic Murlikant Petkar nie zostały jeszcze sfinalizowane. Miał wystąpić w filmie Rifleman, ale film popadł w kłopoty prawne związane z prawami autorskimi krótko po jego ogłoszeniu i nie mógł zostać zrealizowany. Zrezygnował z produkcji Chanda Mama Door Ke w poprzednim roku, powołując się na konflikt czasowy w harmonogramie jego zdjęć i stwierdził, że wyprodukuje swój własny film kosmiczny za pośrednictwem Innsaei Ventures. We wrześniu 2019 roku druga firma o nazwie Vividrage Rhealtyx została zarejestrowana z opłaconym kapitałem w wysokości ₹1 lakh (1 400 USD); Rajput stał się jednym z trzech dyrektorów firmy, pozostali to Rhea Chakraborty i Showik Chakraborty. Tymczasem długo opóźniane wydanie filmu zatytułowanego Drive miało swoją premierę sfinalizowaną i zostało wydane bezpośrednio na Netflix w listopadzie 2019 roku, jako środek cięcia kosztów. W dniu 6 stycznia 2020 roku Rajput założył również organizację non-profit (NGO) o nazwie Front India for World Foundation z deklarowanym zamiarem pracy na rzecz eliminacji ubóstwa, głodu i niedożywienia oraz promowania lepszej opieki zdrowotnej i warunków sanitarnych. Wcześniej, w imieniu jednego ze swoich fanów, przekazał ₹1 crore (140 000 USD) do Chief Minister’s Relief Fund po powodziach w Kerali w 2018 roku. W 2019 roku po raz drugi pojawił się na corocznej liście Top 100 Celebrity magazynu Forbes.
Od 2017 roku Rajput został wpisany na debiut reżyserski Mukesha Chhabry; Fox Star Studios zatrudniło Chhabrę do hinduskojęzycznego remake’u The Fault in Our Stars, hollywoodzkiego hitu wyprodukowanego przez 20th Century Fox. Chabbra był również reżyserem castingu, który po raz pierwszy zauważył go do Kai Po Che, który był debiutanckim filmem Rajputa. Zdjęcia do filmu rozpoczęły się 9 lipca 2018 roku, w mieście Jamshedpur, Jharkhand. W czasie zdjęć Rajput zauważył, że dzielił wielką więź z Chhabrą i obiecał Chhabrze, że pojawi się również w jego pierwszym. W oparciu o powieść o tej samej nazwie The Fault in Our Stars napisaną przez autora Johna Greena, film był początkowo zatytułowany Kizie aur Manny i został zaplanowany do wydania w kinach w 2019 roku. Rajput wystąpił obok Sanjany Sanghi i zagrał postać Manny’ego, pacjenta raka kości osteosarcoma; rola w hindi remake’u była powtórzeniem roli Ansela Elgorta. W filmie wystąpił również Saif Ali Khan, a muzykę skomponował A. R. Rahman. Tytuł został później przemianowany na Dil Bechara, a data premiery przesunięta na 8 maja 2020 roku. Nie doszło jednak do planowanej premiery filmu z powodu ograniczeń nałożonych podczas pandemii COVID-19. W końcu został pośmiertnie wydany na platformie streamingowej Disney+ Hotstar i stał się rekordzistą w swoich pierwszych 24 godzinach oglądalności, zebrawszy około 95 milionów widzów. Podobno Rajput dzień przed śmiercią prowadził rozmowy z reżyserem na temat filmu opartego na atakach w Bombaju w 2008 r.
.