Compostos butil
Álcoois butil
Recursos
O grupo butil consiste no grupo de átomos C4 H9-. Ele é derivado pela remoção de um átomo de hidrogênio de um dos isômeros de butano, C4 H10, e existe em quatro formas isoméricas. Existem dois isómeros de butano, n-butano, também chamado 1-butano (CH3 CH2 CH2 CH3), e iso-butano, também chamado 2-metilpropano (CH3 CH (CH3)CH3).
Remover um átomo de hidrogénio do primeiro isómero pode resultar na formação de dois grupos diferentes de butil, um designado como n-butílico, e o outro como seco-butil (butil secundário). A estrutura do grupo n-butil é CH3 CH2 CH2 CH2-; a estrutura do grupo sec-butil é CH3 CH2 CH(CH3)-. A diferença é que o grupo n-butil liga-se a outros átomos através de um átomo de carbono final, enquanto o grupo se-butil liga-se através de um átomo de carbono “interno”.
| Tabela 1. Compostos butílicos e usos. (Thomson Gale. ) | |
|---|---|
| Compostos de butil e usos | |
| Composto | Uso |
| n- acetato de butil | Fabricação de película fotográfica, vidro de segurança, couro artificial, perfunes, e agentes aromatizantes |
| N-butil pthalato | repelente de insectos |
| n-butiltriclorosilano | produção de silicones |
| 4-tert-butyl catechol | usado para abrandar ou parar as reacções de polimerização na produção de certos plásticos e borrachas sintéticas |
| butylate (ácido bis carbamotóico S-éster etílico) herbicida t-butil acetato | aditivo gasolina |
| 4-ter-butilfenil salicilato | absorvedor de luz em invólucros de plástico alimentar |
| n-butilamina | matéria-prima na síntese de muitos produtos, incluindo corantes, farmacêuticos, inseticidas e químicos de borracha |
| sec-butilamina | previne o crescimento de fungos |
| n-citrato de butilo | agente antiespumante; plastificante; fabricação de tintas e polidores |
| 1-butil-3-metanilyurea | tratamento da hipoglicemia (um nível anormalmente baixo de açúcar no sangue) |
| butilmetoxidibenzoyl-metano | ecrãs de luz ultravioleta |
| – nitrato de butilo | propulsor de jacto |
| estrelado de n-butilo | usado para amaciar cosméticos, plásticos, têxteis e outros tipos de polímeros |
KEY TERMS
Aldeídos- Uma classe de compostos químicos orgânicos que contêm um grupo -CHO.
Grupo Alquil – Um grupo de hidrocarbonetos parafínicos que pode ser obtido de um alcano pela remoção de um átomo de hidrogênio deste último.
Antioxidante – Qualquer substância que impeça a oxidação.
Copolímero – Um composto com alto peso molecular formado na reação entre duas matérias-primas diferentes.
Esteres – Uma família de compostos orgânicos formada na reação entre um álcool e um ácido orgânico.
Aditivo alimentar – Uma substância adicionada a alimentos preparados para evitar que se estraguem, adicionem sabor ou odor, aumentem seu valor nutricional, ou façam alguma outra mudança comercialmente desejável no alimento.
Herbicida – Um químico que mata plantas inteiras, muitas vezes seletivamente.
Inibidor – Qualquer substância que impede que alguma forma de reação química ocorra.
Isómeros- Duas moléculas em que o número de átomos e os tipos de átomos são idênticos, mas a sua disposição no espaço é diferente, resultando em propriedades químicas e físicas diferentes.
Cetonas- Uma família de compostos orgânicos caracterizada pela presença do grupo C=O que aparece em qualquer lugar, excepto no final da molécula.
Polimerização- Uma reação química na qual pequenas moléculas reagem umas com as outras várias vezes, formando moléculas de produto muito grandes.
Silício- Um grande grupo de compostos orgânicos cujas moléculas consistem em grupos orgânicos ligados a átomos de silício.
Remover um átomo de hidrogênio do isômero iso-butano pode resultar na formação de dois grupos diferentes de butil. Um é comumente conhecido como terc-butil ou 1, 1-dimetiletilo . O prefixo terc- representa o terciário, indicando que a ligação aberta é de um átomo de carbono que está ligado a três outros átomos de carbono. O outro grupo butil que pode ser formado a partir do iso-butano é o grupo isobutil ou 2-metilpropil .
Compostos butil
Existe um grande número de compostos contendo o grupo butil. Muitos deles são relativamente simples e podem ser representados pela fórmula C4 H9 X, onde X representa um halogênio, um grupo hidroxila, uma amina, ou algum outro grupo. As seções seguintes revisam alguns dos mais importantes destes compostos.
Álcoois butílicos
Existem quatro álcoois butílicos, cada um formado pela adição de um grupo hidroxila (OH) a um dos quatro isômeros butílicos discutidos acima. Seus nomes e estruturas são os seguintes: n-álcool butílico (ou 1-butanol) CH3 CH2 CH2 CH2 OH; álcool iso-butílico (ou 2-metil-1-propanol) (CH3)2 CHCH2 OH; álcool seco-butílico (ou 2-butanol) CH3 CHOHCH2 CH3; álcool terc-butílico (ou 2-metil-2-propanol) (CH3)3 COH.
Os pontos de ebulição dos álcoois butílicos diminuem regularmente na lista acima, de 244°F (118°C) para o álcool n-butílico para 226°F (108°C) para o álcool isobutílico para 212°F (100°C) para o álcool sec-butílico para 180°F (82°C) para o álcool terc-butílico. Existe um padrão semelhante para a solubilidade dos álcoois, aumentando de 8 g por 100 g de água para o álcool n-butílico para 10 g por 100 g de água e 12,5 g por 100 g de água para as duas formas seguintes para completar a miscibilidade para o álcool terc-butil.
Os quatro álcoois butílicos sofrem reacções muito diferentes em muitos casos. Como exemplo, o álcool n-butílico e iso-butílico pode ser oxidado com bastante facilidade para produzir aldeídos. A oxidação do álcool seco-butílico, entretanto, resulta na formação de uma cetona. A oxidação do álcool terc-butil ocorre apenas nas condições mais extremas, resultando na completa oxidação do composto em dióxido de carbono e água.
Dos quatro álcoois butílicos, o álcool n-butil é comercialmente o mais procurado. É utilizado como solvente para gorduras, ceras, gomas, goma-laca, verniz e outros materiais em muitos processos industriais. Também é utilizado como ponto de partida na preparação de outros compostos butílicos. Todos os álcoois butílicos são de algum interesse na indústria de aromas sintéticos, uma vez que podem reagir com ácidos orgânicos para fazer ésteres de cheiro agradável. Por exemplo, o n-butil butanoato tem o odor de ananás; o 2-metilpropil propanoato cheira a rum; o 2-metilpropil metanoato como maçã; o n-butil
methanoato como banana; e o n-butil etanoato como morango.
Tabela 1 resume alguns compostos butílicos e seus usos mais importantes.
Veja também Isomer; Reação de oxidação-redução.
Recursos
BOOKS
Budavari, Susan, ed. O Índice Merck. 11ª ed., Ed. Rahway, NJ: Merck and Company, 1989. pp. 236-242.
Carey, Francis A. Organic Chemistry (Química Orgânica). Nova York: McGraw-Hill, 2002.
Hawley, Gessner G., ed. The Condensed Chemical Dictionary. 9ª edição. New York: Van Nostrand Reinhold, 1977, pp. 133-142.
Loudon, G. Mark. Organic Chemistry. Oxford: Oxford University Press, 2002.
OUTRO
AZOM: O A a Z dos Materiais. “Butyl Rubber- Polyisobutylene” <http://www.azom.com/details.asp?ArticleID=1549> (acessado em 6 de novembro de 2006).