Reddit – askscience – Qu’est-ce qui fait de quelque chose un acide fort ?

Pour ajouter aux autres posts, la chose importante à retenir quand on discute de la force d’un acide est que l’on considère un équilibre entre deux états (c’est-à-dire HA <–> H+ + A- ). Plus l’acide est fort, plus l’équilibre se trouve à droite (état dissocié/ionisé).

Lorsqu’on détermine les populations relatives des deux états, il est nécessaire de considérer les stabilités relatives de chaque état. La raison pour laquelle les équilibres des acides plus forts penchent vers l’état ionisé est que leurs bases conjuguées sont plus stables (par rapport à celles des acides plus faibles), ce qui signifie qu’elles ont une énergie libre plus faible.

Regardons quelques exemples :

Dans le cas de HCl (qui techniquement ne s’ionise pas à 100%, mais généralement vous pouvez le traiter comme si c’était le cas), comme d’autres l’ont commenté, le produit résultant est H3O+ et Cl- . Cl est hautement électronégatif et est parfaitement heureux de porter une charge négative formelle, étant donné qu’il arrive à traîner comme contre-ion à l’ion hydronium chargé positivement.

À l’extrémité exactement opposée du spectre, prenons quelque chose comme le méthanol (CH3OH). C’est un acide extrêmement faible (techniquement considéré comme non acide) parce que sa base conjuguée, CH3O- , n’aime pas du tout avoir la charge négative formelle, surtout que le groupe méthyle donne en fait encore plus de densité électronique à l’oxygène (énergie libre très élevée). Il n’y a rien dans la molécule qui permette de délocaliser (répartir) la charge, de sorte que l’équilibre repose essentiellement sur l’état d’union. Note secondaire : si vous parvenez à le déprotoner, c’est un excellent nucléophile et il réagira avec à peu près tout ce qui est chargé positivement pour cette raison.

Maintenant pour quelque chose au milieu : l’acide acétique (CH3COOH). Une fois ionisé, la charge négative formelle sur l’un des oxygènes peut être stabilisée par résonance grâce au carbonyle adjacent, répartissant la charge sur 3 atomes au lieu d’un. Cela permet à l’équilibre de se situer décemment vers le côté ionisé. Cependant, ce n’est toujours pas super heureux à ce sujet (ce n’est pas l’énergie libre la plus basse), donc une quantité décente sera également protonée (en fonction du pH de la solution).

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