Sociosexualidade, ou seja, a vontade individual de fazer sexo sem compromisso, é sistematicamente maior nos homens do que nas mulheres, e pode ser considerada uma característica típica masculina. No entanto, a variação intraexual da sociossexualidade é considerável, sendo a feminilidade/masculinidade individual um dos factores que influenciam a sociossexualidade. O objetivo do nosso estudo foi testar, em homens e mulheres heterossexuais e homossexuais do Brasil e da República Tcheca, se a não conformidade de gênero na infância (CGN) e a identidade de gênero contínua na vida adulta (CGI) estão associadas à orientação sociossexual individual (SOI-R). Uma amostra de 1336 homens e mulheres heterossexuais e homossexuais completou questionários sobre CGN, CGI e SOI-R. Em geral, correlações mostram que maior masculinidade em mulheres heterossexuais e maior feminilidade tanto em homens heterossexuais quanto homossexuais estão relacionadas a maior sociosexualidade. A maior sociosexualidade nas mulheres masculinas pode ser explicada pelos efeitos pré-natais ou andrógenos reais sobre a libido sexual e pode refletir uma estratégia de história de vida rápida. No homem feminino, este resultado pode reflectir preferências femininas pelas características femininas nos homens e uma mudança geral para a feminilidade masculina que pode aumentar a aptidão individual. Além disso, os indivíduos não-conformes de gênero podem ser mais liberais adotando comportamentos que são considerados como não tradicionais. Este estudo desafia a ampla associação entre masculinidade e sociosexualidade irrestrita.