2006-2011: Los inicios de su carrera y la televisión
Durante su curso en el Colegio de Ingeniería de Delhi, Rajput se inscribió en las clases de danza de Shiamak Davar. Poco después, también empezó a asistir a clases de interpretación con el director de teatro Barry John. Más tarde, Rajput declaró que la experiencia le resultaba liberadora y que quería seguir haciéndolo siempre. Apareció como bailarín de fondo en la canción Dhoom Again de Dhoom 2 y en la actuación de Ashwariya Rai en la ceremonia de clausura de los Juegos de la Commonwealth de 2006. En 2006, abandonó su curso de ingeniería durante su cuarto año para iniciar una carrera en las artes y la interpretación. Se trasladó a Bombay y aceptó trabajos esporádicos y pequeños papeles mientras trabajaba en la industria del teatro. En Bombay, Rajput se unió al grupo de teatro de Nadira Babbar llamado Ekjute, en el que permaneció durante dos años y medio.
Rajput fue visto por un equipo de casting de Balaji Telefilms mientras trabajaba en el Teatro Prithvi. Posteriormente, le llamaron para una audición y le eligieron como segundo protagonista en la serie de televisión Kis Desh Mein Hai Meraa Dil en 2008. Se aseguró el papel de Preet Singh Juneja, el hermanastro del protagonista, llamado Harshad Chopda, y entró en la serie en su séptimo episodio. El personaje murió al principio de la serie, pero debido a su popularidad entre los espectadores, regresó en el final de la serie como un espíritu que miraba cómo su familia celebraba la salida de los tiempos difíciles. Su actuación impresionó a la productora Ekta Kapoor, que le propuso ser el protagonista de otra serie, Pavitra Rishta, supuestamente en contra de los deseos del canal anfitrión, Zee TV.
En Pavitra Rishta, Rajput interpretó a Manav Deshmukh, que era un «hijo y marido ideal» y coprotagonizó la serie con Ankita Lokhande. El papel supuso un gran avance para él y por él ganó varios premios de televisión, incluido su primer premio al mejor actor en los Premios de la Academia de Televisión de la India de 2010. También ganó tres importantes premios de televisión en las categorías de mejor actor masculino y actor más popular. En 2010, se unió al reality show de baile Zara Nachke Dikha en su segunda temporada como parte del equipo Mast Kalandar Boys. En el episodio especial del Día de la Madre, el equipo dedicó una actuación a la madre de Rajput, que había fallecido. Más tarde, ese mismo año, también participó en la cuarta temporada de otro reality show de competición de baile llamado Jhalak Dikhhla Jaa y formó pareja con la coreógrafa Shampa Sonthalia; quedaron subcampeones de la temporada.
Rajput siguió actuando en Pavitra Rishta desde su primera emisión en 2009 hasta su salida en 2011, habiendo interpretado el papel de protagonista de la serie durante dos años y medio en el momento de su salida. Había declarado que tenía la intención de trasladarse a Estados Unidos para estudiar cine y ya había adquirido experiencia detrás de las cámaras en la película Raaz 2, donde fue asistente de dirección. Rajput hizo una reaparición posterior en el último episodio de Pavitra Rishta en 2014, después de obtener el reconocimiento de la crítica en Bollywood.
2011-2015: Debut cinematográfico y Yash Raj Films
En 2011, Rajput fue visto por Mukesh Chhabra, el director de casting de Kai Po Che!, que le invitó a una audición. Estaba en proceso de matricularse en un curso de cine en la Universidad de Stanford, pero decidió aceptar la oferta. Posteriormente fue elegido para el papel de Ishaan Bhatt, un jugador de cricket a nivel de distrito que fue víctima de la política en la fraternidad de la selección y uno de los tres protagonistas, junto con Rajkummar Rao y Amit Sadh. La película fue dirigida por Abhishek Kapoor y se basó en la novela de Chetan Bhagat titulada Los 3 errores de mi vida, que trataba de la vida de tres amigos afectados por el terremoto de Gujarat de 2001 y los disturbios de Gujarat de 2002 se estrenó en 2013 y se convirtió en un éxito comercial y de crítica. Rajput recibió una nominación a los premios Filmfare en la categoría de mejor actor debutante por su actuación en la película.
Antes del estreno de su película debut Kai Po Che!, Raj Kumar Hirani fichó a Rajput para un papel en el drama satírico protagonizado por Aamir Khan llamado PK. En la película, fue elegido como el novio del personaje de Anushka Sharma, una periodista. También llegó a un acuerdo con Yash Raj Films que comenzó con el papel protagonista de la película Shuddh Desi Romance. La película era una comedia romántica, en la que Rajput interpretaba el personaje de Raghu Ram Sitaram, un guía turístico que se enamoraba de una mujer de camino a su propio matrimonio, y contaba con la participación de Parineeti Chopra y Vaani Kapoor. Shuddh Desi Romance se estrenó en 2013 y se convirtió en un éxito durmiente. Tras el estreno de sus dos primeras películas, el veterano director Shekhar Kapur describió a Rajput como «uno de los actores jóvenes más inspiradores que han surgido de la India» y en ocasiones se refirió a él como el «próximo SRK». La película PK se estrenó posteriormente en 2014 y se convirtió en la película india más taquillera.
En junio de 2013, Yash Raj Films y Dibakar Banerjee Productions anunciaron la producción conjunta de ¡Detective Byomkesh Bakshy! con Sushant Singh Rajput en el papel protagonista. Rajput comenzó a trabajar en el nuevo proyecto tras el estreno de su segunda película Shuddh Desi Romance. La película era un thriller de acción y misterio protagonizado por Byomkesh Bakshi, un detective ficticio creado originalmente por el escritor bengalí Sharadindu Bandyopadhyay. Dibakar Banerjee, director de la película y titular de los derechos de propiedad intelectual de las historias de Byomkesh Bakshi, lo contrató para interpretar el papel del protagonista. Antes del estreno, Rajput hizo una aparición especial en el drama policial CID en el personaje de Byomkesh Bakshy. La película se estrenó el 3 de abril de 2015, y no tuvo un buen rendimiento en la taquilla, pero aun así recibió una recepción positiva de la crítica. En septiembre de 2013, Rajput comenzó a colaborar con Shekhar Kapur para su próximo proyecto Paani, una película ambientada en el futuro que mostraba un mundo en el que las guerras se libraban por el agua. En un principio, se informó de que la película iba a ser protagonizada por Hrithik Roshan y luego por Vivek Oberoi, pero finalmente se decantó por Rajput después de que Yash Raj Films entrara en su coproducción y optara por su inclusión. Al parecer, había asistido a talleres con Kapur durante 10 meses antes de que el proyecto se suspendiera en 2015 cuando Yash Raj Films se echó atrás. A raíz de ello, Rajput rescindió su contrato con la productora.
2015-2018: Biopic de Dhoni, Raabta y Kedarnath
En 2011, el mánager de Dhoni, Arun Pandey, concibió un biopic sobre la vida del capitán del equipo de críquet indio Mahendra Singh Dhoni. Al principio, el proyecto se enfrentó a varias dificultades, como las objeciones de la Junta de Control del Críquet en la India (BCCI) y la exigencia de Dhoni de un gran canon. El 25 de septiembre de 2014, se anunció que Sushant Singh Rajput sería el actor que interpretaría el papel de Dhoni en la película biográfica, titulada M.S. Dhoni: The Untold Story y dirigida por Neeraj Pandey. La película se centraba en la vida del jugador de cricket, empezando por su infancia en la ciudad de Ranchi y llegando a la victoria de la India en la Copa Mundial de Cricket de 2011 bajo su capitanía. Por cierto, Rajput no era adepto al cricket y tuvo que entrenar regularmente en el juego durante 13 meses, así como capturar el estilo de juego de Dhoni para su representación en la película, fue entrenado por Kiran More que, según se informa, lo entrenó en el régimen de un deportista profesional en lugar de como un actor. La película fue producida por Arun Pandey con Fox Star Studios y se estrenó el 2 de octubre de 2016. Se convirtió en la quinta película de Bollywood más taquillera de ese año. Rajput recibió elogios de la crítica por su actuación y nominaciones a varios premios prestigiosos, como los Premios Filmfare, los Premios de la Academia Internacional de Cine Indio y la nominación ganadora en el Festival de Cine Indio de Melbourne. También hizo un cameo en la película de comedia Welcome to New York, que se estrenó el 23 de febrero de 2018 y en la que los protagonistas se encuentran con Rajput pero lo confunden con Mahendra Singh Dhoni.
Durante el estreno de M. S. Dhoni: The Untold Story, Rajput declaró en una entrevista que había firmado para hacer cinco películas más: Raabta, Takadum, Chanda Mama Door Ke, otra película biográfica de un atleta y una película producida por Dharma Productions con Jacqueline Fernandez. A principios de 2014, surgieron informes de que Rajput estaba siendo fichado junto a Alia Bhatt para los papeles protagonistas de la producción de mayor presupuesto de los productores-directores Homi Adajania y Dinesh Vijan. En un anuncio de febrero de 2015, se dio a conocer la película titulada Raabta, producida por Maddock Films, propiedad de Vijan, y codirigida por Adajania y Vijan, en la que Rajput y Bhatt tenían el papel principal. Sin embargo, Bhatt decidió abandonar el proyecto ese mismo año, y el papel de la protagonista femenina fue finalmente para Kriti Sanon. Rajput y Sanon aparecieron más tarde en un vídeo musical de T-Series de 2017 de la canción llamada Paas Aao, compuesta por el dúo Armaan y Amaal Mallik. En 2017, apareció por primera vez en la lista de las 100 mejores celebridades de Forbes India.
La segunda película biográfica que Rajput iba a protagonizar se titulaba provisionalmente Murli: The Unsing Hero, en la que interpretaría el papel del jawan discapacitado convertido en medallista de oro paralímpico Murlikant Petkar. En junio de 2016, Rajput, junto con Parineeti Chopra e Irrfan Khan, también fue anunciado como protagonista de la película dirigida por Adajania titulada Takadum, cuyo rodaje estaba previsto que comenzara en octubre, pero el proyecto quedó en suspenso debido a problemas relacionados con la readaptación del guión. Mientras tanto, el anuncio del papel de Rajput en Chanda Mama Door Ke había llegado en septiembre de 2016. En la película que iba a ser dirigida por Sanjay Puran Singh, Rajput iba a protagonizar junto a Nawazuddin Siddiqui y R. Madhavan y fue elegido para el papel de un astronauta, para el que incluso fue enviado a la NASA en un módulo de formación en 2017. También fue elegido como protagonista de la película de suspense de espionaje Romeo Akbar Walter en 2017, sin embargo, abandonó el proyecto en el mismo año causando supuestamente el descontento del productor Bunty Walia que había publicitado la película con él en la portada. Más tarde, en diciembre de 2017, se anunció que había sido fichado por Abhishek Chaubey, el director de Udta Punjab para su próxima película titulada Son Chiraiya, donde protagonizaría junto a Bhumi Pednekar.
Raabta se estrenó el 9 de junio de 2017, que posteriormente recibió críticas mixtas por parte de los críticos y terminó siendo un fracaso en la taquilla, sin poder recuperar su gran coste de producción. Se trataba de una historia de amor que trascendía el tiempo, en la que Sushant Singh Rajput interpretaba a dos personajes que eran reencarnaciones del otro. El rodaje se llevó a cabo principalmente en la ciudad de Budapest (Hungría), en el estado indio de Punjab y en el país insular de Mauricio. Anteriormente, en marzo de 2017, Rajput también había comenzado a rodar junto a Jacqueline Fernández para la película de Dharma Productions de Karan Johar, por entonces titulada como Drive. La película estaba dirigida por Tarun Mansukhani y era una precuela de la película de 2014 Bang Bang!, que había sido protagonizada por Hrithik Roshan y Katrina Kaif. Parte del rodaje tuvo lugar en la ciudad de Tel Aviv (Israel), que fue promocionada por el Gobierno de Israel como parte de su iniciativa turística y diplomática. El estreno estaba previsto inicialmente para el 2 de marzo de 2018, pero en un anuncio de febrero, la fecha se trasladó al 7 de septiembre de 2018. Sin embargo, el estreno se pospuso por segunda vez sin fecha fija de estreno debido a desacuerdos creativos entre el director Mansukhani y el productor Karan Johar.
Mientras tanto, en marzo de 2017, Rajput fue fichado por el director Abhishek Kapoor y la productora Ekta Kapoor para su película llamada Kerdarnath. Se trataba de una historia de amor ambientada en las inundaciones de 2013 en Uttarakhand, en la que Rajput coprotagonizaba con Sara Ali Khan. Interpretó el personaje de Mansoor, un porteador musulmán que también era devoto de Lord Shiva y cuyo sustento giraba en torno al templo de Shiv en Kedarnath. El rodaje de la película comenzó en septiembre de 2017 y su estreno estaba previsto para junio de 2018. Durante el rodaje, Abhishek Kapoor, que anteriormente había sido el director de la primera película de Rajput, Kai Po Che!, declaró que Rajput estaba en mucha mejor forma para Kedarnath y esperaba que se convirtiera en un éxito aún mayor. Sin embargo, la película pronto se vio envuelta en la polémica, ya que el Bharatiya Janata Party alegó que promovía la Yihad al mostrar a una pareja interreligiosa y pidió que se prohibiera. Al final, se prohibió la proyección de la película en 7 de los 13 distritos de Uttarakhand y se estrenó el 7 de diciembre de 2018. A pesar de la prohibición, se convirtió en un éxito comercial, aunque no cumplió del todo con el éxito proyectado en la taquilla. Tras el estreno, fue la segunda más taquillera entre las películas protagonizadas por Rajput después del biopic de Dhoni.
2018-2020: Debut empresarial y carrera posterior
El 2 de mayo de 2018, Rajput fue introducido como socio en una empresa llamada Innsaei Ventures, que se fundó el 26 de abril de 2018; tras lo cual fue nombrado uno de sus tres directores, siendo los otros Varun Mathur y Saurabh Mishra. Rajput y Mathur fueron acreditados como los cofundadores y se dispusieron a realizar una inversión de ₹300 crores (equivalente a ₹323 crores o 45 millones de dólares en 2019) en la empresa. La empresa recibió el nombre de Innsaei, por la palabra islandesa que significa Institución, y se comercializó como una empresa que trabaja en los campos relacionados con la propiedad intelectual y las tecnologías emergentes. En una semana, fue fichado por NITI Aayog para convertirse en embajador de la marca de la Plataforma de Mujeres Emprendedoras y para la promoción de la app de pago móvil BHIM. Posteriormente, Innsaei Ventures creó un fondo de ₹20 crores (equivalente a ₹22 crores o 3,0 millones de dólares en 2019) a favor de la Plataforma de Mujeres Emprendedoras. Ese mismo año, Rajput anunció el primer producto creativo de Innsaei Ventures, una serie de 12 biopics en los que interpretaría los papeles de varios personajes históricos indios entre los años 540 a. C. y 2015 d. C..
A principios de 2018, Rajput comenzó el rodaje de la película Sonchiriya. Se trataba de un drama histórico ambientado en la década de 1970, en el que interpretaba el papel de un personaje llamado Lakhna, un lugarteniente de una banda de dacoits; protagonizaba la película junto a Bhumi Pednekar, Manoj Bajpayee, Ranvir Shorey y Ashutosh Rana. La película fue dirigida por Abhishek Chaubey, producida por Ronnie Screwvala y contaba con el personaje real de Daku Man Singh, interpretado por Bajpayee. Estrenada el 1 de marzo de 2019, tuvo una acogida positiva por parte de la crítica y ganó varios premios, pero no logró convertirse en un éxito comercial. En 2018 también fue fichado por Nitesh Tiwari, el director de la taquillera Dangal, para su nueva película titulada Chhichhore, cuyo rodaje comenzó en septiembre. Se trataba de una comedia romántica en la que Rajput interpretaba el personaje de Anirudh Pathak, un marido divorciado que cuenta su vida universitaria a su hijo adolescente y frente a Maya, su exmujer interpretada por Shraddha Kapoor. Producida por Fox Star Studios y Nadiadwala Grandson Entertainment, la película se estrenó el 6 de septiembre de 2019 y se convirtió en la tercera película protagonizada por Rajput en recaudar más de ₹100 crores (14 millones de dólares) tras PK y el biopic de Dhoni. La película ganó el Premio Nacional de Cine al Mejor Largometraje en Hindi.
En una entrevista en enero de 2019, antes del estreno de Sonchiriya, Rajput había declarado que estaba en conversaciones para otras 12 películas, de las cuales Chanda Mama Door Ke y el biopic de Murlikant Petkar aún no se habían concretado. Iba a participar en Rifleman, pero la película tuvo problemas legales por cuestiones de derechos de autor poco después de su anuncio y no pudo realizarse. El año anterior había renunciado a la producción de Chanda Mama Door Ke alegando conflictos de calendario en el rodaje y había declarado que produciría su propia película espacial a través de Innsaei Ventures. En septiembre de 2019, se registró una segunda empresa llamada Vividrage Rhealtyx con un capital pagado de ₹1 lakh (1.400 dólares); Rajput se convirtió en uno de los tres directores de la empresa, siendo los otros Rhea Chakraborty y Showik Chakraborty. Mientras tanto, el largamente retrasado estreno de la película titulada Drive tuvo su estreno finalizado y se estrenó directamente en Netflix en noviembre de 2019, como medida de reducción de costes. El 6 de enero de 2020, Rajput también fundó una organización sin ánimo de lucro (ONG) llamada Front India for World Foundation con la intención declarada de trabajar por la erradicación de la pobreza, el hambre y la malnutrición y la promoción de una mejor atención sanitaria y el saneamiento. Anteriormente, en nombre de uno de sus fans, donó ₹1 crore (140.000 dólares) al Fondo de Ayuda del Ministro Principal tras las inundaciones de Kerala de 2018. En 2019, figuró por segunda vez en la lista anual de las 100 mejores celebridades de Forbes.
Desde 2017, Rajput fue fichado para el debut como director de Mukesh Chhabra; Fox Star Studios había contratado a Chhabra para un remake en hindi de The Fault in Our Stars, una exitosa película de Hollywood producida por 20th Century Fox. Chabbra también había sido el director de casting que lo había visto por primera vez para Kai Po Che, que fue la primera película de Rajput. El rodaje de la película comenzó el 9 de julio de 2018, en la ciudad de Jamshedpur, Jharkhand. Durante el tiempo de rodaje, Rajput había comentado que compartía un gran vínculo con Chhabra y le había prometido a este que también aparecería en su primera. Basada en la novela homónima The Fault in Our Stars, escrita por el autor John Green, la película se titulaba inicialmente Kizie aur Manny y estaba previsto que se estrenara en los cines en 2019. Rajput coprotagonizó la película junto a Sanjana Sanghi e interpretó el personaje de Manny, un enfermo de osteosarcoma; el papel en el remake en hindi fue una reedición del papel de Ansel Elgort. También contó con la participación de Saif Ali Khan y las composiciones musicales de A. R. Rahman. El título se cambió posteriormente a Dil Bechara y la fecha de estreno se trasladó al 8 de mayo de 2020. Sin embargo, el estreno previsto de la película no se produjo debido a las restricciones impuestas durante la pandemia del COVID-19. Al final, se estrenó a título póstumo en la plataforma de streaming Disney+ Hotstar y se convirtió en un récord de audiencia en sus primeras 24 horas, habiendo reunido aproximadamente 95 millones de espectadores. Al parecer, un día antes de su muerte, Rajput estaba en conversaciones con un director sobre una película basada en los atentados de Bombay de 2008.