1976-1990: Dragon’s Playground, The Tourists y Eurythmics
En 1976, Lennox fue flautista de un grupo llamado Dragon’s Playground, que abandonó antes de que aparecieran en el programa televisivo New Faces. Entre 1977 y 1980, fue la cantante principal de The Tourists, una banda de pop británica y su primera colaboración con Dave Stewart.
La segunda colaboración de Lennox y Stewart, el dúo de synthpop de la década de 1980 Eurythmics, dio lugar a su fama más notable, como cantante principal del dúo, con un toque de soul. Al principio de la carrera de Eurythmics, Lennox era conocida por su androginia, vistiendo trajes y personificando en una ocasión a Elvis Presley. Eurythmics lanzó una larga serie de singles en la década de 1980, como «Sweet Dreams (Are Made of This)» (número uno en Estados Unidos y número dos en el Reino Unido), «There Must Be an Angel (Playing with My Heart)» (número uno en el Reino Unido), «Love Is A Stranger», «Here Comes the Rain Again», «Sisters Are Doin’ It for Themselves», «Who’s That Girl?», «Would I Lie to You?» (número uno en Australia), «Missionary Man», «You Have Placed a Chill in My Heart», «Thorn in My Side», «The Miracle of Love» y «Don’t Ask Me Why». Aunque los Eurythmics nunca se disolvieron oficialmente, Lennox rompió claramente con Stewart en 1990. A partir de entonces, comenzó su carrera en solitario.
Lennox y Stewart volvieron a reunir a Eurythmics a finales de la década de 1990 con el álbum Peace, su primer disco de material nuevo en diez años. Posteriormente realizaron una gira de conciertos cuyos beneficios se destinaron a Greenpeace y Amnistía Internacional. Lennox ha recibido ocho premios Brit, entre ellos el de mejor artista femenina británica, un récord de seis veces. Cuatro de los premios le fueron concedidos durante su etapa con Eurythmics, y otro fue otorgado al dúo por Contribución Sobresaliente a la Música en 1999.
El single de 1988 «Put a Little Love in Your Heart» fue un dúo con Al Green grabado para la banda sonora de la película Scrooged. Aunque fue producido por Dave Stewart, fue acreditado a Lennox y Green. Este sencillo alcanzó el número 9 en el Billboard Hot 100 de EE.UU., el 6 en Australia, y fue un éxito en el Top 40 del Reino Unido. Ese mismo año, Lennox interpretó la canción «Ev’ry Time We Say Goodbye», un tema de Cole Porter, para un cameo en la película de Derek Jarman Edward II. Después apareció con David Bowie y los miembros supervivientes de Queen en el concierto de homenaje a Freddie Mercury de 1992 en el estadio londinense de Wembley, interpretando «Under Pressure».
1992-1993: Diva
Lennox comenzó a trabajar con el antiguo protegido de Trevor Horn, Stephen Lipson, comenzando con su álbum de debut en solitario de 1992, Diva. Fue un éxito comercial y de crítica, alcanzando el nº 1 en el Reino Unido, el nº 7 en Australia, el nº 6 en Alemania y el nº 23 en Estados Unidos, donde alcanzó el doble platino. El perfil de Lennox se vio impulsado por los singles de Diva, que incluían «Why» y «Walking on Broken Glass». «Why» ganó un premio MTV al mejor vídeo femenino en los MTV Video Music Awards de 1992, mientras que el vídeo de «Walking on Broken Glass», ambientado en el periodo rococó, contó con la participación de los actores Hugh Laurie y John Malkovich. «Little Bird» también formó una doble cara A con «Love Song for a Vampire», un corte de la banda sonora de la película de Francis Ford Coppola de 1992 Bram Stoker’s Dracula. La cara B de su sencillo «Precious» era una canción de autoría propia llamada «Step by Step», que más tarde fue un éxito de Whitney Houston para la banda sonora de la película The Preacher’s Wife. La canción «Keep Young and Beautiful» se incluyó en la edición en CD como tema extra (el álbum original en vinilo sólo tenía diez temas).
El álbum entró en la lista de álbumes del Reino Unido en el número 1 y desde entonces ha vendido más de 1,2 millones de copias sólo en el Reino Unido, siendo certificado como cuádruple platino. También fue un éxito en Estados Unidos, donde se situó en el top 30 y ha vendido más de 2.700.000 copias. En 1993, el álbum fue incluido en la lista de la revista Q de los «50 mejores álbumes de 1992». La revista Rolling Stone (25 de junio de 1992, p. 41) describió el álbum como «…soul pop de vanguardia…» y está incluido en la lista «Essential Recordings of the 90’s» de Rolling Stone (13 de mayo de 1999, p. 56). El álbum ganó el premio al mejor álbum británico en los Brit Awards de 1993.
1995-2000: Medusa y regreso a Eurythmics
Aunque el perfil de Lennox disminuyó durante un período debido a su deseo de criar a sus dos hijos fuera de la mirada de los medios, siguió grabando. Su segundo álbum, Medusa, se publicó en marzo de 1995. Estaba compuesto únicamente por versiones, todas ellas grabadas originalmente por artistas masculinos, como Bob Marley, The Clash y Neil Young. Entró en la lista de álbumes del Reino Unido en el número 1 y alcanzó el número 5 en Australia, y en los Estados Unidos en el número 11, pasando 60 semanas en la lista Billboard 200 y vendiendo más de 2.000.000 hasta la fecha en los Estados Unidos. Ha conseguido el doble platino tanto en el Reino Unido como en Estados Unidos. El álbum produjo cuatro singles en el Reino Unido: «No More I Love You’s» (que entró en la lista de singles del Reino Unido en el número 2, el pico más alto de Lennox en solitario), «A Whiter Shade of Pale», «Waiting in Vain» y «Something So Right». El álbum fue nominado como Mejor Álbum Vocal Pop en los Premios Grammy de 1996, perdiendo frente a Turbulent Indigo de Joni Mitchell, sin embargo, Lennox ganó el Premio Grammy a la Mejor Interpretación Vocal Pop Femenina por el single «No More I Love You’s». Aunque Lennox se negó a hacer una gira para el álbum, realizó un concierto único a gran escala en el Central Park de Nueva York, que fue filmado y posteriormente publicado en vídeo doméstico. Lennox realizó una extensa actuación vocal en solitario (sin letra) para la banda sonora de la película Apolo 13 en 1995.
Dirigida por Simon Fuller desde el comienzo de su carrera en solitario, dijo que Lennox desempeñó un papel importante, aunque no reconocido, en el éxito de las Spice Girls, alentando al grupo a «enmendar» sus caracteres, lo que les ayudó a encabezar las listas de éxitos en todo el mundo. En 1997, Lennox regrabó el tema de Eurythmics «Angel» para el álbum Diana, Princess of Wales: Tribute, y también grabó la canción «Mama» para el álbum de la banda sonora de Los Vengadores. En 1998, tras la muerte de un amigo común (el antiguo miembro de los Tourists, Peet Coombes), se reencontró con Dave Stewart. Tras su primera actuación juntos en ocho años en una fiesta de la compañía discográfica, Stewart y Lennox comenzaron a escribir y grabar juntos por primera vez desde 1989. El resultado fue el álbum Peace. El título fue diseñado para reflejar la constante preocupación del dúo por los conflictos globales y la paz mundial. El disco se promocionó con un concierto en el buque de Greenpeace Rainbow Warrior II, donde tocaron una mezcla de canciones antiguas y nuevas. «I Saved the World Today» fue el single principal, alcanzando el número once en la lista de singles del Reino Unido. Otro sencillo, publicado a principios de 2000, «17 Again», entró en el top 40 del Reino Unido y se situó en el primer puesto de la lista de éxitos de baile de Estados Unidos. En 2002, Lennox recibió el Billboard Century Award, el mayor galardón de la revista Billboard, y su redactor jefe, Timothy White, la describió como una de «las artistas más originales e inolvidables de los anales modernos de la música popular»
2003-2007: Bare y trabajo en África
En 2003, Lennox lanzó su tercer álbum en solitario, Bare. El álbum alcanzó el número 3 en el Reino Unido, el número 10 en Australia y el número 4 en EE.UU., su mejor álbum en EE.UU. hasta la fecha. Se embarcó en su primera gira como artista en solitario para promocionar el álbum. La gira, titulada simplemente Solo Tour, fue anterior al lanzamiento del álbum y visitó tanto Estados Unidos como Europa, con una única parada de dos noches en el Reino Unido, en el Saddler’s Wells Theatre de Londres. El álbum obtuvo la certificación de oro tanto en el Reino Unido como en Estados Unidos y fue nominado al mejor álbum de pop en la 46ª edición de los premios Grammy. El álbum se publicó con un DVD que incluía entrevistas y versiones acústicas de canciones de Lennox.
En 2004, Lennox ganó el Premio de la Academia a la Mejor Canción por «Into the West» de la película El Señor de los Anillos: El Retorno del Rey, que escribió junto con la guionista Fran Walsh y el compositor Howard Shore. Lennox interpretó la canción en directo en la 76ª edición de los premios de la Academia. La canción también ganó un premio Grammy y un Globo de Oro. Anteriormente había grabado «Use Well the Days» para la película, que incorpora varias citas de Tolkien en su letra. Esta canción aparece en un DVD extra incluido en la «edición especial» del CD de la banda sonora de la película. A mediados de 2004, Lennox se embarcó en una extensa gira norteamericana con Sting. En julio de 2005, Lennox actuó en el Live 8 en Hyde Park, Londres, junto con Madonna, Sting y otros músicos populares.
En 2005, Lennox y Stewart colaboraron en dos nuevas canciones para su álbum recopilatorio de Eurythmics, Ultimate Collection, de las cuales «I’ve Got a Life» se publicó como single en octubre de 2005. El vídeo promocional de la canción muestra a Lennox y Stewart actuando en el presente, con imágenes de vídeos anteriores de Eurythmics reproduciéndose en pantallas de televisión detrás de ellos. El single alcanzó el número catorce en la lista de singles del Reino Unido y fue un número uno en la lista de éxitos dance de Estados Unidos. El 14 de noviembre de 2005, Sony BMG reempaquetó y lanzó el catálogo de Eurythmics como Edición Deluxe 2005. Lennox también colaboró con Herbie Hancock haciendo la canción «Hush, Hush, Hush» en su álbum de colaboración, Possibilities en agosto de 2005.
2007-2008: Songs of Mass Destruction y el activismo contra el sida
Terminando su larga asociación con Stephen Lipson, El cuarto álbum en solitario de Lennox, Songs of Mass Destruction, se grabó en Los Ángeles con el veterano productor Glen Ballard (conocido por producir el álbum de Alanis Morissette, Jagged Little Pill). Salió a la venta el 1 de octubre de 2007 y fue el último álbum de estudio del contrato de Lennox con BMG. Alcanzó el número 7 en el Reino Unido y el número 9 en Estados Unidos. Lennox declaró que creía que el álbum constaba de «doce canciones fuertes, potentes y realmente emotivas con las que la gente puede conectar». Si lo consigue, dice, «puedo sentirme orgullosa de , no importa si vende diez copias o 50 millones». Lennox lo describe como «un álbum oscuro, pero el mundo es un lugar oscuro. Es tenso, es turbulento. La vida de la mayoría de la gente está marcada por dramas de todo tipo: hay altibajos, la vela parpadea». Y añadió: «La mitad de la gente bebe o se droga para adormecerlo. Mucha gente sufre».
El primer sencillo del álbum fue «Dark Road», publicado el 24 de septiembre de 2007. Otra canción del álbum, «Sing», es una colaboración entre Lennox y 23 destacadas artistas femeninas: Anastacia, Isobel Campbell, Dido, Céline Dion, Melissa Etheridge, Fergie, Beth Gibbons, Faith Hill, Angelique Kidjo, Beverley Knight, Gladys Knight, k.d. lang, Madonna, Sarah McLachlan, Beth Orton, Pink, Kelis, Bonnie Raitt, Shakira, Shingai Shoniwa, Joss Stone, Sugababes, KT Tunstall y Martha Wainwright. La canción se grabó para recaudar fondos y concienciar a la organización Treatment Action Campaign sobre el VIH/SIDA. Entre el grupo de vocalistas se encuentra el propio grupo vocal de los activistas de TAC, conocido como The Generics, cuyo CD de música inspiró a Lennox para hacer «Sing». Para promocionar Songs of Mass Destruction, Lennox se embarcó en una gira principalmente norteamericana llamada Annie Lennox Sings, que duró todo octubre y noviembre de 2007.
2008-2009: The Annie Lennox Collection y salida de Sony
Finalizando su contrato con Sony BMG, Lennox lanzó el álbum recopilatorio The Annie Lennox Collection. Inicialmente estaba previsto que saliera a la venta en septiembre de 2008, pero la fecha de lanzamiento se retrasó varios meses para que Lennox pudiera recuperarse de una lesión de espalda. La compilación se publicó finalmente en Estados Unidos el 17 de febrero de 2009, y en el Reino Unido y Europa el 9 de marzo de 2009. En la lista de canciones se incluyen temas de sus cuatro álbumes en solitario, uno de la banda sonora de Bram Stoker’s Dracula y dos canciones nuevas. Una de ellas es una versión del single de Ash, «Shining Light». La otra es una versión de una canción de la banda inglesa Keane, originalmente la cara B de su primer single en 2000. Lennox cambió el título original de la canción, «Closer Now», por «Pattern of My Life». Una edición limitada de 3 discos del álbum incluía una compilación en DVD con la mayoría de los vídeos de Lennox en solitario desde 1992, y también incluía un segundo CD de canciones más raras, como una versión de «Everybody Hurts» de R.E.M. con Alicia Keys y «Into the West» de Lennox, ganadora de un Oscar, de la tercera película de El Señor de los Anillos. El álbum entró en la lista de álbumes del Reino Unido en el número 2 y permaneció en el top 10 durante siete semanas.
El contrato de grabación de Lennox con Sony BMG finalizó con el lanzamiento de Songs of Mass Destruction y el posterior álbum retrospectivo The Collection, y se habló mucho en la prensa a finales de 2007 y principios de 2008 sobre la aparente animosidad entre Lennox y la compañía discográfica. Lennox declaró que durante un viaje a Sudáfrica en diciembre de 2007 para aparecer en la campaña 46664 en Johannesburgo, la oficina regional de la compañía no le devolvió las llamadas telefónicas ni los correos electrónicos que les había enviado durante tres semanas, y que no había promocionado en absoluto el proyecto Sing como estaba previsto. A su regreso al Reino Unido, Lennox se reunió con el director de Sony BMG UK, Ged Docherty, quien se mostró «mortificado» por los problemas que había tenido con la sucursal sudafricana. Sin embargo, la debacle (que se agravó en parte cuando se hizo público en su blog el descontento de Lennox con la oficina sudafricana) dio lugar a informes de prensa en los que se afirmaba falsamente que Sony BMG la iba a abandonar. La propia discográfica se apresuró a desmentir el rumor afirmando que el contrato de Lennox con ellos simplemente se había cumplido y que esperaban que considerara seguir con ellos. El periódico sensacionalista británico Daily Mirror se retractó posteriormente de la noticia de que la discográfica la había abandonado.
2010-2013: Island Records y A Christmas Cornucopia
En agosto de 2010, Lennox firmó un nuevo contrato con Island Records en el Reino Unido y Decca Records en los Estados Unidos (ambos parte del Universal Music Group). Su primer lanzamiento fue un álbum navideño titulado A Christmas Cornucopia, publicado el 15 de noviembre de 2010. El álbum es una colección de interpretaciones de Lennox de canciones festivas tradicionales como «Silent Night» y «The First Noel», junto con una nueva composición, «Universal Child», que fue lanzada como single de descarga el 13 de octubre de 2010. Lennox ya había presentado la canción en el programa de televisión American Idol Gives Back en abril de 2010. Cantó la canción «Angels from the Realms of Glory» del álbum para el especial de TNT Christmas in Washington.
Se produjo un vídeo musical para un segundo sencillo del álbum, «God Rest Ye Merry Gentlemen». Lennox también interpretó el tema en el programa de entrevistas británico Loose Women en diciembre de 2010, y también fue entrevistada. Según Metacritic, A Christmas Cornucopia ha obtenido «críticas generalmente favorables». Ian Wade, de BBC Music, hizo una crítica muy positiva del álbum, diciendo que «esta colección podría convertirse en una parte tan importante de la temporada navideña como las discusiones con los seres queridos». Sal Cinquemani, de Slant Magazine, concedió al álbum 3,5/5 y dijo que «Lennox parece más inspirada en A Christmas Cornucopia de lo que lo ha estado en años». John Hunt, de la revista Qatar Today, otorgó al álbum 9/10 y dijo «en particular, el trabajo vocal y el arreglo musical de ‘God Rest Ye Merry Gentlemen’ son impactantes hasta el punto de ser intimidantes.»
El 4 de junio de 2012, Lennox actuó, como parte del Concierto del Jubileo de Diamante de la Reina, frente al Palacio de Buckingham en Londres y el 12 de agosto interpretó «Little Bird» en la Ceremonia de Clausura de los Juegos Olímpicos de Verano de 2012.
2014-2019: Nostalgia
En octubre de 2014, Lennox lanzó su sexto álbum en solitario, Nostalgia. El álbum es una colección de las canciones de soul, jazz y blues favoritas de la infancia de Lennox. El crítico Mike Wass de Idolator declaró que Lennox «da su propio e inimitable giro» a los temas seleccionados. El single principal, «I Put a Spell on You», fue reproducido por primera vez en la radio el 15 de septiembre de 2014 por Ken Bruce en BBC Radio 2. Tras su lanzamiento, el álbum entró en el Top 10 del Reino Unido y de los Estados Unidos, y alcanzó el número uno en la lista Billboard Top Jazz Albums de los Estados Unidos. El álbum fue nominado al premio Grammy al mejor álbum vocal pop tradicional. El 28 de enero de 2015, Lennox ofreció un concierto en directo en el Orpheum Theatre de Los Ángeles titulado An Evening of Nostalgia with Annie Lennox. El espectáculo se emitió en PBS en los Estados Unidos en abril de 2015, y fue lanzado en DVD y Blu-ray internacionalmente en mayo de 2015.
2019-presente: Lepidoptera
En mayo de 2019, Lennox lanzó Lepidoptera, que contiene cuatro canciones extemporáneas para piano. El EP sirve como pieza de acompañamiento a la instalación artística de Lennox, «Now I Let You Go…» en el MASS MoCA. Es el primer disco de Lennox distribuido de forma independiente.