I 2007 besøgte Chicagos borgmester Richard M. Daley Paris i Frankrig, hvor han testede deres cykeldelingssystem Vélib’ og var “meget imponeret”. Han vurderede, at et lignende system ville fungere godt i Chicago. Efter at være vendt tilbage fra sin rejse i Europa bad borgmester Daley om forslag fra private partnere om at oprette et cykeldelingssystem for Chicago. To potentielle operatører meldte sig, men fremlagde planer, som ville have været for dyre for byen at finansiere.
I maj 2012 tildelte Chicagos by Alta Bicycle Share (opkøbt af Bikeshare Holdings LLC i 2014 og omdøbt til Motivate) en kontrakt om “The Purchase, Installation, and Operation of a Bicycle Sharing System” (køb, installation og drift af et cykeldelingssystem).
Den 28. juni 2013 blev Divvy lanceret med 750 cykler på 75 stationer i et område fra Loop nordpå til Berwyn Ave, vestpå til Kedzie Ave og sydpå til 59th St. En planlagt udvidelse af antallet af stationer i foråret 2014 blev forsinket til 2015 på grund af forsyningsmangel.
FagforeningsdannelseRediger
I oktober 2014 indgav TWU (Transport Workers’ Union) Local 100 i New York City et valg andragende til NLRB med henblik på at repræsentere “næsten 70 fuldtids- og deltidsansatte, herunder mekanikere og lastbilchauffører, som får 12-16 dollars i timen.”
Fagforeningsbestræbelserne kom efter, at ansatte hos CitiBike i NYC, der ejes af det samme moderselskab Motivate (tidligere Alta Bicycle Share), tilsluttede sig TWU Local 100 i september 2014 og sammen med lignende bestræbelser fra ansatte hos Motivate (tidligere Alta Bicycle Share) i Boston (Hubway) og Washington, DC (Capital Bikeshare).
2019 UdvidelseRediger
I marts 2019 foreslog borgmester Emanuel en 9-årig kontrakt med Lyft, ejer af den nuværende Divvy-operatør, Motivate, om at give eneret til at drive det byejede system og beholde en del af de efterfølgende reklameindtægter, men som ville kræve, at Lyft skulle investere 50 millioner USD for at tilføje 175 stationer og 10.500 cykler til Divvy-systemet, udvide til alle 50 bydele inden 2021 og tilføje elektriske pedaler, som kunne låses fast til både Divvy-stationer og konventionelle cykelstativer. Lyft ville desuden være forpligtet til at foretage årlige betalinger til byen, der starter på 6 millioner USD og stiger med 4 procent hvert år, og byen ville få del i mindst 1,5 millioner USD i reklameindtægter hvert år.
Forslaget blev vedtaget af et udvalg for fodgænger- og trafiksikkerhed i byrådet den 8. april og blev godkendt af det samlede byråd den 10. april.
På tidspunktet i september 2019 havde Divvy 608 stationer (594 stationer i Chicago og 14 i Evanston).