Reddit – askscience – Hvad gør noget til en stærk syre?

For at tilføje til de andre indlæg, er det vigtige at huske, når man diskuterer syrestyrke, at man overvejer en ligevægt mellem to tilstande (dvs. HA <–> H+ + A- ). Jo stærkere syren er, jo mere til højre (dissocieret/ioniseret tilstand) ligger ligevægten.

Når man bestemmer de relative populationer af de to tilstande, er det nødvendigt at tage hensyn til de relative stabiliteter af hver tilstand. Grunden til, at stærkere syrers ligevægte hælder mod den ioniserede tilstand, er, at deres konjugerede baser er mere stabile (sammenlignet med de svagere syrers), hvilket betyder, at de har lavere fri energi.

Lad os overveje nogle eksempler:

I tilfældet med HCl (som teknisk set ikke ioniseres 100 %, men som regel kan man behandle det som om det gør det), er det resulterende produkt, som andre har kommenteret, H3O+ og Cl- . Cl er meget elektronegativ og er helt tilfreds med at bære en formel negativ ladning, da det får lov til at hænge rundt som modion til den positivt ladede hydroniumion.

I den stik modsatte ende af spektret, lad os tage noget som methanol (CH3OH). Det er en ekstremt svag syre (teknisk set betragtes den ikke som sur), fordi dens konjugerede base, CH3O- , slet ikke bryder sig om at have den formelle negative ladning, især i betragtning af at methylgruppen faktisk donerer endnu mere elektrontæthed til ilten (meget høj fri energi). Der er intet i molekylet til at delokalisere (sprede) ladningen, så ligevægten ligger stort set udelukkende til den unioniserede tilstand. Sidebemærkning: Hvis det lykkes at deprotonere det, er det en fremragende nukleofil og vil af den grund reagere med stort set alt positivt ladet.

Nu skal vi se på noget i midten: eddikesyre (CH3COOH). Når den først er ioniseret, kan den formelle negative ladning på en af oxygenerne resonansstabiliseres gennem den tilstødende carbonyl, hvilket spreder ladningen over 3 atomer i stedet for ét. Dette gør det muligt for ligevægten at ligge anstændigt i retning af den ioniserede side. Den er dog stadig ikke superglad for det (ikke den laveste frie energi), så en anstændig mængde vil også blive protoneret (afhængig af opløsningens pH).

Skriv et svar

Din e-mailadresse vil ikke blive publiceret.